新規デザイナーステロイドの検出と代謝調査：3-クロロ-17α-メチル-5α-アンドロスタン-17β-OL

2012年、白色粉末を含む押収されたカプセルを分析して、未知のステロイド関連化合物の存在を示しました。その後のガスクロマトグラフィマス分光法（GC-MS）および核磁気共鳴（NMR）調査により、新規化合物の3α-および3β異性体の混合物が特定されました。3-クロロ-17α-メチル-5α-アンドロスタン-17β-OL。NMR、GC-MS、およびガスクロマトグラフィータンデム質量分析（GC-MS/MS）データの比較に続いて、本物の参照材料の合成と、新しい「デザイナー」ステロイドの発見が確認されました。さらに、in vitroのアンドロゲンバイオアッセイは、このステロイドを使用してドーピングの可能性を強調する強力な活動を示しました。ハロゲン化ステロイドの潜在的な毒性のため、馬とヒトS9肝臓画分を使用した3α-クロロ-17α-メチル-5α-アンドロスタン-17β-OLのin vitro代謝調査を実施しました。馬の場合、GC-MS/MS分析により、診断3α-クロロ-17α-メチル-5α-アンドロスタン-16α、17β-ジオール代謝産物が特定されました。ヒトについては、17α-メチル-5α-アンドロスタン-3α、17β-ジオール代謝産物が見つかりました。これらの研究の結果を使用して、GC-MS/MS前駆体イオンスキャン技術の能力を検証して、ドーピング解析におけるデザイナーステロイドのターゲット検出戦略をサポートしました。Copyright©2015 John Wiley＆Sons、Ltd。

In 2012, seized capsules containing white powder were analyzed to show the presence of unknown steroid-related compounds. Subsequent gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) and nuclear magnetic resonance (NMR) investigations identified a mixture of 3α- and 3β- isomers of the novel compound; 3-chloro-17α-methyl-5α-androstan-17β-ol. Synthesis of authentic reference materials followed by comparison of NMR, GC-MS and gas chromatography-tandem mass spectrometry (GC-MS/MS) data confirmed the finding of a new 'designer' steroid. Furthermore, in vitro androgen bioassays showed potent activity highlighting the potential for doping using this steroid. Due to the potential toxicity of the halogenated steroid, in vitro metabolic investigations of 3α-chloro-17α-methyl-5α-androstan-17β-ol using equine and human S9 liver fractions were performed. For equine, GC-MS/MS analysis identified the diagnostic 3α-chloro-17α-methyl-5α-androstane-16α,17β-diol metabolite. For human, the 17α-methyl-5α-androstane-3α,17β-diol metabolite was found. Results from these studies were used to verify the ability of GC-MS/MS precursor-ion scanning techniques to support untargeted detection strategies for designer steroids in anti-doping analyses. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.