グアニルヒドラゾンのアジンヒドラゾン互変異性：アジン互変異性体に対する好みの証拠

グアニルヒドラゾンは長い間知られており、有機合成、医療化学、および材料科学に幅広い用途があります。ただし、電子的および構造的な特性にはほとんど注意が払われていません。いくつかの治療的に重要なグアニルヒドラゾンの量子化学分析は、それらのすべてがアジンの互変異性状態を好むことを示した（約3〜12 kcal/mol）。一連の単純なコンジュゲートアジンは、アジンの互変異性体に対する互方性の好みが3〜8 kcal/molの範囲にある量子化学法を使用して設計されました。20個の新しいアジンが合成され、中立状態で分離されました。さまざまな温度NMR研究は、ヒドラゾン互変異性体の痕跡がない高温でさえアジン互変異性体の存在を示唆しています。2つの代表的な化合物の結晶構造は、タイトル化合物がアジンの互変異性体に存在することを好むことを確認しました。

Guanylhydrazones have been known for a long time and have wide applications in organic synthesis, medicinal chemistry, and material science; however, little attention has been paid toward their electronic and structural properties. Quantum chemical analysis on several therapeutically important guanylhydrazones indicated that all of them prefer the azine tautomeric state (by about 3-12 kcal/mol). A set of simple and conjugated azines were designed using quantum chemical methods, whose tautomeric preference toward the azine tautomer is in the range of 3-8 kcal/mol. Twenty new azines were synthesized and isolated in their neutral state. Variable temperature NMR study suggests existence of the azine tautomer even at higher temperatures with no traces of the hydrazone tautomer. The crystal structures of two representative compounds confirmed that the title compounds prefer to exist in their azine tautomeric form.