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微小藻類のプリムネシウムparvumの花は、壊滅的な魚を世界中で殺します。これは、過剰なラダーフレームポリエーテル毒素プリムネシン-1および-2によって引き起こされると疑われています。ただし、これらの毒素は、20年前に最初に説明されていたため、まれな場合にはP. parvumからのみ検出されています。ここでは、自然および90％（13）濃度の材料の2Dおよび3D-NMRデータの広範な分析に基づいて、新規B型プリムネシンの分離と特性評価を報告します。B型プリムネシンには、完全な1,6-ジオキサデカリンコアユニットがありません。これは、元のプリムネシンの構造と比較して短い非環式C2リンケージに置き換えられます。RTGILL-W1細胞株アッセイにおけるプリムネシン-2とプリムネシン-B1の生物活性の比較により、両方の化合物が低ナノモル範囲で毒性として同定されました。世界中で収集された10株の液体クロマトグラフィー高解像度質量分析（LC-HRMS）による化学調査では、1つの株のみが元のプリムネシン-1と-2を生成したのに対し、4つの株が新規B型プリムネシンを生成したことが示されました。コアバックボーンと塩素化およびグリコシル化パターンが異なるプリムネシン類似体の合計13で、5株のC型プリムネシンを含むLC-MS/HRMSによって暫定的に検出される可能性があります。全体として、私たちの研究は、プリムネシンの進化が、世界中で発生し、生態学的および経済的な影響を与える大きな魚を殺す毒素の多様なファミリーを生み出したことを示しています。
微小藻類のプリムネシウムparvumの花は、壊滅的な魚を世界中で殺します。これは、過剰なラダーフレームポリエーテル毒素プリムネシン-1および-2によって引き起こされると疑われています。ただし、これらの毒素は、20年前に最初に説明されていたため、まれな場合にはP. parvumからのみ検出されています。ここでは、自然および90％（13）濃度の材料の2Dおよび3D-NMRデータの広範な分析に基づいて、新規B型プリムネシンの分離と特性評価を報告します。B型プリムネシンには、完全な1,6-ジオキサデカリンコアユニットがありません。これは、元のプリムネシンの構造と比較して短い非環式C2リンケージに置き換えられます。RTGILL-W1細胞株アッセイにおけるプリムネシン-2とプリムネシン-B1の生物活性の比較により、両方の化合物が低ナノモル範囲で毒性として同定されました。世界中で収集された10株の液体クロマトグラフィー高解像度質量分析（LC-HRMS）による化学調査では、1つの株のみが元のプリムネシン-1と-2を生成したのに対し、4つの株が新規B型プリムネシンを生成したことが示されました。コアバックボーンと塩素化およびグリコシル化パターンが異なるプリムネシン類似体の合計13で、5株のC型プリムネシンを含むLC-MS/HRMSによって暫定的に検出される可能性があります。全体として、私たちの研究は、プリムネシンの進化が、世界中で発生し、生態学的および経済的な影響を与える大きな魚を殺す毒素の多様なファミリーを生み出したことを示しています。
Blooms of the microalga Prymnesium parvum cause devastating fish kills worldwide, which are suspected to be caused by the supersized ladder-frame polyether toxins prymnesin-1 and -2. These toxins have, however, only been detected from P. parvum in rare cases since they were originally described two decades ago. Here, we report the isolation and characterization of a novel B-type prymnesin, based on extensive analysis of 2D- and 3D-NMR data of natural as well as 90% (13)C enriched material. B-type prymnesins lack a complete 1,6-dioxadecalin core unit, which is replaced by a short acyclic C2 linkage compared to the structure of the original prymnesins. Comparison of the bioactivity of prymnesin-2 with prymnesin-B1 in an RTgill-W1 cell line assay identified both compounds as toxic in the low nanomolar range. Chemical investigations by liquid chromatography high-resolution mass spectrometry (LC-HRMS) of 10 strains of P. parvum collected worldwide showed that only one strain produced the original prymnesin-1 and -2, whereas four strains produced the novel B-type prymnesin. In total 13 further prymnesin analogues differing in their core backbone and chlorination and glycosylation patterns could be tentatively detected by LC-MS/HRMS, including a likely C-type prymnesin in five strains. Altogether, our work indicates that evolution of prymnesins has yielded a diverse family of fish-killing toxins that occurs around the globe and has significant ecological and economic impact.
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