テレフタロニトリルジアンと中性芳香族ニトリルクロスカップリングに基づいた4'-アルキル-4-シアノビアリルのワンポット合成

アルキルシアノビアリールに対する便利なワンポットアプローチについて説明します。この方法は、テレフタロニトリルジアニオンのナトリウム塩と液体アンモニアの中性芳香族ニトリルとの間のビアリルの交差結合と、臭化アルキルと長寿命のアニオン性中間体の連続的なアルキル化に基づいています。この反応は、メチル、メトキシおよびフェニル基、フッ素原子、および1-シアノンフタレン残基を含むベンゾニトリルと互換性があります。余分な臭素原子、二重結合、シアノ、エステル基、および1,3-ジオキサンフラグメントを含むω置換アルキル臭化物のさまざまなものは、アルキル化試薬として適しています。

A convenient one-pot approach to alkylcyanobiaryls is described. The method is based on biaryl cross-coupling between the sodium salt of the terephthalonitrile dianion and a neutral aromatic nitrile in liquid ammonia, and successive alkylation of the long-lived anionic intermediate with alkyl bromides. The reaction is compatible with benzonitriles that contain methyl, methoxy and phenyl groups, fluorine atoms, and a 1-cyanonaphthalene residue. The variety of ω-substituted alkyl bromides, including an extra bromine atom, a double bond, cyano and ester groups, as well as a 1,3-dioxane fragment are suitable as alkylation reagents.