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Journal of natural products2016Sep23Vol.79issue(9)

Ziziphus jujubaの根からの細胞毒性セノタンおよびルパン型トリテルペノイド

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Research Support, Non-U.S. Gov't
概要
Abstract

ラムナ科家族の植物であるジジフス・ジュジュバは、いくつかのアジア諸国で食品と伝統医学として使用されています。15の新しいセノタン型(1-15)と3つの新しいルパン型トリテルペノイド(16-18)が、Z. jujubaの根から分離され、以前に既知の12のトリテルペノイド(19-30)から分離されました。それらの構造は、1Dおよび2D NMR分光およびHR質量分析データ分析によって解明されました。化合物12および13は、まれなEリングγ-ラクトン構造を持っていることがわかっており、14は天然産物として分離された最初の2,28-ジノルパン誘導体として割り当てられました。分離株の25は、ヒト肝細胞癌HEPG2細胞に対する細胞毒性について検査され、化合物6-8、14、17、23、25、29、および30は、1.9〜5.9μmのIC50値で細胞毒性を示しました。

ラムナ科家族の植物であるジジフス・ジュジュバは、いくつかのアジア諸国で食品と伝統医学として使用されています。15の新しいセノタン型(1-15)と3つの新しいルパン型トリテルペノイド(16-18)が、Z. jujubaの根から分離され、以前に既知の12のトリテルペノイド(19-30)から分離されました。それらの構造は、1Dおよび2D NMR分光およびHR質量分析データ分析によって解明されました。化合物12および13は、まれなEリングγ-ラクトン構造を持っていることがわかっており、14は天然産物として分離された最初の2,28-ジノルパン誘導体として割り当てられました。分離株の25は、ヒト肝細胞癌HEPG2細胞に対する細胞毒性について検査され、化合物6-8、14、17、23、25、29、および30は、1.9〜5.9μmのIC50値で細胞毒性を示しました。

Ziziphus jujuba, a plant in the family Rhamnaceae, is used in several Asian countries as a food and traditional medicine. Fifteen new ceanothane-type (1-15) and three new lupane-type triterpenoids (16-18) were isolated from the roots of Z. jujuba, as well as 12 previously known triterpenoids (19-30). Their structures were elucidated by 1D and 2D NMR spectroscopic and HR mass spectrometric data analysis. Compounds 12 and 13 were found to possess a rare E-ring γ-lactone structure, and 14 was assigned as the first 2,28-dinorlupane derivative isolated as a natural product. Twenty-five of the isolates were examined for cytotoxicity against human hepatocellular carcinoma HepG2 cells, and compounds 6-8, 14, 17, 23, 25, 29, and 30 showed cytotoxicity with IC50 values ranging from 1.9 to 5.9 μM.

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