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PloS one20160101Vol.11issue(10)

フラボノイドのin vitro抗酸化物質と金属イオンのキレート特性:構造活性調査

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文献タイプ:
  • Journal Article
概要
Abstract

ケルセチン、(+)カテキン、ルチン、およびモデルとして使用されるケルセチンの4つのメトキシル化誘導体などの天然フラボノイドを調査して、ヒト赤血球(RBC)の酸化剤および抗酸化状態への影響を解明しました。これらの化合物の金属毒性に対する影響は、DPPHアッセイによる抗ラジカルな活性と同様に研究されました。抗溶解実験は、ケルセチン、(+)カテキンおよびルチンを過剰なFe、CuおよびZn(400μM)、および酸化剤(マロンディアルデヒド、カルボニルタンパク質)および抗酸化剤(グルタチオン、カタロゼ活性の低下)で評価しました。結果は、FeとZnが促進効果が最も高いことを示しました(それぞれ溶血の37%と33%)。ケルセチン、ルティン、および(+)カテキンは、Feに向かって強い抗酸化特性を示しましたが、この効果はZnイオンに関して減少しました。しかし、CUは最高フラボノイド濃度(200μM)で弱い抗酸化効果を示し、一方、最低フラボノイド濃度(100μM)で酸化剤効果が観察されました。これらの結果は、金属イオンの結合(Fenta:(+)catechin、klfenta = 1.6(1)×106 m-1> rutin、klfenta = 2.0(9)を実証した物理化学的および抗ラジカルデータと一致しています。×105 m-1>ケルセチン、klfenta = 1.0(7)×105 m-1> q35oh、klfenta = 6.3(8.7)×104 m-1> quercetin3'4'ohおよびquercetin 3oh、klfenta〜2×104 m-1)RBCの(抗)酸化状態を反映します。この研究は、フラボノイドと金属イオンの性質と濃度に応じて、フラボノイドが酸化剤と抗酸化活性の両方を持っていることを明らかにしています。

ケルセチン、(+)カテキン、ルチン、およびモデルとして使用されるケルセチンの4つのメトキシル化誘導体などの天然フラボノイドを調査して、ヒト赤血球(RBC)の酸化剤および抗酸化状態への影響を解明しました。これらの化合物の金属毒性に対する影響は、DPPHアッセイによる抗ラジカルな活性と同様に研究されました。抗溶解実験は、ケルセチン、(+)カテキンおよびルチンを過剰なFe、CuおよびZn(400μM)、および酸化剤(マロンディアルデヒド、カルボニルタンパク質)および抗酸化剤(グルタチオン、カタロゼ活性の低下)で評価しました。結果は、FeとZnが促進効果が最も高いことを示しました(それぞれ溶血の37%と33%)。ケルセチン、ルティン、および(+)カテキンは、Feに向かって強い抗酸化特性を示しましたが、この効果はZnイオンに関して減少しました。しかし、CUは最高フラボノイド濃度(200μM)で弱い抗酸化効果を示し、一方、最低フラボノイド濃度(100μM)で酸化剤効果が観察されました。これらの結果は、金属イオンの結合(Fenta:(+)catechin、klfenta = 1.6(1)×106 m-1> rutin、klfenta = 2.0(9)を実証した物理化学的および抗ラジカルデータと一致しています。×105 m-1>ケルセチン、klfenta = 1.0(7)×105 m-1> q35oh、klfenta = 6.3(8.7)×104 m-1> quercetin3'4'ohおよびquercetin 3oh、klfenta〜2×104 m-1)RBCの(抗)酸化状態を反映します。この研究は、フラボノイドと金属イオンの性質と濃度に応じて、フラボノイドが酸化剤と抗酸化活性の両方を持っていることを明らかにしています。

Natural flavonoids such as quercetin, (+)catechin and rutin as well as four methoxylated derivatives of quercetin used as models were investigated to elucidate their impact on the oxidant and antioxidant status of human red blood cells (RBCs). The impact of these compounds against metal toxicity was studied as well as their antiradical activities with DPPH assay. Antihemolytic experiments were conducted on quercetin, (+)catechin and rutin with excess of Fe, Cu and Zn (400 μM), and the oxidant (malondialdehyde, carbonyl proteins) and antioxidant (reduced glutathione, catalase activity) markers were evaluated. The results showed that Fe and Zn have the highest prooxidant effect (37 and 33% of hemolysis, respectively). Quercetin, rutin and (+)catechin exhibited strong antioxidant properties toward Fe, but this effect was decreased with respect to Zn ions. However, the Cu showed a weak antioxidant effect at the highest flavonoid concentration (200 μM), while a prooxidant effect was observed at the lowest flavonoid concentration (100 μM). These results are in agreement with the physico-chemical and antiradical data which demonstrated that binding of the metal ions (for FeNTA: (+)Catechin, KLFeNTA = 1.6(1) × 106 M-1 > Rutin, KLFeNTA = 2.0(9) × 105 M-1 > Quercetin, KLFeNTA = 1.0(7) × 105 M-1 > Q35OH, KLFeNTA = 6.3(8.7) × 104 M-1 > Quercetin3'4'OH and Quercetin 3OH, KLFeNTA ~ 2 × 104 M-1) reflects the (anti)oxidant status of the RBCs. This study reveals that flavonoids have both prooxidant and antioxidant activity depending on the nature and concentration of the flavonoids and metal ions.

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