アロミンとその構造修正のための提案された構造の完全な合成

このホワイトペーパーでは、珍しいBIS-THFリングシステムを所有する匿名のアセトゲニンであるアロミンの提案された構造の最初の総合成、およびその4S、7R異性体について説明します。重要なステップには、いくつかの末端ジアンアルコールの酸化的環化と、テトラヒドロフラニルラクトンを運ぶエノンを含むアルケニルテトラヒドロフランの分子間メタシスが含まれます。両方のサンプルのスペクトルデータは、アロミンのスペクトルデータと一致しませんでした。CAST/CNMR構造の電力誘発性および化学誘導体を使用したNMRデータの再審査により、アロミンの実際の構造は、合成サンプルのヒト固形腫瘍細胞株の細胞毒性も評価されました。

This paper describes the first total synthesis of the proposed structure for aromin, an annonaceous acetogenin possessing an unusual bis-THF ring system, and its 4S,7R-isomer. The key steps involve an oxidative cyclization of a couple of terminal-diene alcohols and an intermolecular metathesis of an alkenyl tetrahydrofuran with an enone carrying a tetrahydrofuranyl lactone. The spectral data of both samples did not match those of aromin. Re-examination of the NMR data using the CAST/CNMR Structure Elucidator and chemical derivations suggested that the real structure of aromin should be revised to be a tetrahydropyran acetogenin, montanacin D. Cytotoxicities in human solid tumor cell lines for synthetic samples were also evaluated.