セレノシステインおよびセレノシスチンでのワンポットライゲーション酸化の非生成

ペプチドチオエステルを備えたセレノシステイン（SEC）残基での天然の化学的ライゲーションと、フェニルセレノエステルを有するペプチドを伴う添加剤のセレノシスチンライゲーションの使用、ワンポット酸化された非種子化化学と協調して説明されています。これらのアプローチは、ライゲーション接合部でSECの代わりにセリンを含む天然のペプチドにアクセスするためのシンプルで迅速な方法を提供します。ワンポットライゲーション酸化の非レン化化学の両方のバリアントの効率は、MUC5AC由来のグリコペプチドの合成を通じてプローブされます。

The use of native chemical ligation at selenocysteine (Sec) residues with peptide thioesters and additive-free selenocystine ligation with peptides bearing phenyl selenoesters, in concert with one-pot oxidative deselenization chemistry, is described. These approaches provide a simple and rapid method for accessing native peptides with serine in place of Sec at the ligation junction. The efficiency of both variants of the one-pot ligation-oxidative deselenization chemistry is probed through the synthesis of a MUC5AC-derived glycopeptide.