（ベンゾトリアゾール-1-ユルクシ）トリス（ジメチルアミノ）ヘキサフルオリン酸ホスホニウム（BOP）と生物の生物学的評価を介したアミド基を介したピリミジンヌクレオシドのC4位置での容易な機能化

o-t-butyldimethylsilylで保護されたチミジン、2'-デオキシウリジン、および3'-アジドチミジン（AZT）の反応（ベンゾトリアゾール-1-ユルキシ）トリス（ジメチルアミノ（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフフロリンパ酸（BOP）がC4アミドカルブニルの活性化を活性化する（BOP）推定O4-（ベンゾトリアゾール-1-イル）誘導体。アルキルおよびアリールアミン、チオール、およびアルコールによるその後の置換により、この位置での容易な機能化につながります。アミンおよびチオールとの反応は、2段階の1ポット変換、または1段階の変換として実施されました。アルコールとの反応は、2段階のワンポット変換として実施されました。これらの調査の過程で、ピリミジンヌクレオシドからの1-（4-ピリミジニル）-1H-ベンゾトリアゾール-3-酸化物誘導体の形成が同定されました。ただし、これらも目的の製品への変換を受けました。AZTから得られた製品は、触媒還元により3'-Amino誘導体に変換されました。すべての製品は、がん細胞の増殖を阻害する能力と抗ウイルス活性のために分析されました。多くはHIV-1およびHIV-2に対して活性があると見られており、1つは単純ヘルペスウイルス1（HSV-1）に対して活性でした。

Reactions of O-t-butyldimethylsilyl-protected thymidine, 2'-deoxyuridine, and 3'-azidothymidine (AZT) with (benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP) leads to activation of the C4 amide carbonyl by formation of putative O4-(benzotriazol-1-yl) derivatives. Subsequent substitution with alkyl and aryl amines, thiols, and alcohols leads to facile functionalization at this position. Reactions with amines and thiols were conducted either as a two-step, one-pot transformation, or as a one-step conversion. Reactions with alcohols were conducted as two-step, one-pot transformations. In the course of these investigations, the formation of 1-(4-pyrimidinyl)-1H-benzotriazole-3-oxide derivatives from the pyrimidine nucleosides was identified. However, these too underwent conversion to the desired products. Products obtained from AZT were converted to the 3'-amino derivatives by catalytic reduction. All products were assayed for their abilities to inhibit cancer cell proliferation and for antiviral activities. Many were seen to be active against HIV-1 and HIV-2, and one was active against herpes simplex virus-1 (HSV-1).