銅アミンオキシダーゼに触発された有酸素触媒システム：最近の開発と合成アプリケーション

アミンのイミンへの効率的な好気性酸化のための合成キノンベースの触媒を設計する最近の努力は、キノネベースのCOFACTの協力を通じて分子酸素を使用して、原発性アミンを選択的にアルデヒドに選択的に変換するメタロ酵素のファミリーである銅アミンオキシダーゼ（CuAOS）に触発されました。2,4,5-トリヒドロキシフェニルアラニンキノン（TPQ）および銅イオン。2つの異なるクラスのバイオインスピールキノンベースの触媒システムが開発されました。最初のクラスは、一次アミンの絶妙な選択性を示すことにより、クアオの活性を模倣する触媒システムで構成されています。2番目のクラスは触媒システムで構成されており、窒素ヘテロサイクルを含むα枝型の原発性アミンと窒素補助アミンの酸化への基質範囲の拡張を可能にします。これらの触媒酸化緑のプロセスは、一次アミンのC-H官能化と、いくつかの窒素含有ヘテロサイクルの合成に適用できます。

Recent efforts to design synthetic quinone-based catalysts for the efficient aerobic oxidation of amines to imines have been inspired by copper amine oxidases (CuAOs), a family of metalloenzymes which selectively converts primary amines into aldehydes, using molecular oxygen through the cooperation of a quinone-based cofactor, 2,4,5-trihydroxyphenylalanine quinone (TPQ) and a copper ion. Two distinct classes of bioinspired quinone-based catalytic systems have been developed. The first class consists of catalytic systems, which mimic the activity of CuAOs by exhibiting exquisite selectivity for primary amines. The second class consists of catalytic systems, which allow the expansion of the substrate scope to the oxidation of α-branched primary amines and secondary amines including nitrogen heterocycles, two reaction types that natural CuAOs are not able to accomplish. These catalytic oxidative green processes can be applied to the C-H functionalization of primary amines and to the synthesis of several nitrogen-containing heterocycles.