Mercaptoalkanolsの相同シリーズにおける構造オーダー相関

メルカプトアルカノールの感覚特性に及ぼす分子構造の影響を研究するために、1-メルカプトアルカン-3-オール、3-メルカプトアルカン-1-オール、2-メルカプトアルカン-1-オール、4-メルカプトアルカン-2-オール、3-メルカプトアルカン-1-オールの相同シリーズ、3-mercapto-3-メチルアルカン-1-オール、1-メルカプト-2-メチルカン-3-オール、3-メルカプト-2-メチルカン-1-オール、および2-エチル-3-メルカプトアルカン-1-オールが合成されました。空気と臭気の品質の臭気閾値が決定され、得られた結果は化学構造と相関していた。感覚特性は立体効果の影響を強く受けていました。すべての相同シリーズは、5〜7つの炭素原子の臭気閾値の最小値を明らかにし、炭素鎖の長さを増やすと臭気のしきい値が指数関数的に増加しました。チオールの嗅覚は、チオール基へのα陽性におけるメチルまたはエチル置換、およびメルカプト含有炭素原子の追加のメチルまたはエチル基によって大幅に改善されました。比較分子類似性インデックス分析を使用することにより、実験結果とよく一致してメルカプトアルカノールの臭気のしきい値を予測することができた3D定量的構造活性関係モデルを作成できました。49のメルカプトアルカノールの保持指数、NMRデータ、および質量スペクトル、それらのほとんどは初めて合成的に準備されています。

To study the influence of molecular structure on the sensory properties of mercaptoalkanols, homologous series of 1-mercaptoalkan-3-ols, 3-mercaptoalkan-1-ols, 2-mercaptoalkan-1-ols, 4-mercaptoalkan-2-ols, 3-mercapto-3-methylalkan-1-ols, 1-mercapto-2-methylalkan-3-ols, 3-mercapto-2-methylalkan-1-ols, and 2-ethyl-3-mercaptoalkan-1-ols were synthesized. Odor thresholds in air and odor qualities were determined, and the results obtained were correlated to the chemical structures. Sensory properties were strongly influenced by steric effects: All homologous series revealed a minimum in odor thresholds between five and seven carbon atoms, and increasing the length of the carbon chain led to an exponential increase in odor thresholds. The olfactory power of the thiols was considerably improved by methyl or ethyl substitution in the α-position to the thiol group as well as by an additional methyl or ethyl group at the mercapto-containing carbon atom. By using comparative molecular similarity indices analysis, a 3D-quantitative structure-activity relationship model could be created, which was able to predict the odor thresholds of mercaptoalkanols in good agreement with the experimental results. Retention indices, NMR data, and mass spectra for 49 mercaptoalkanols, most of them synthetically prepared for the first time, are supplied.