アニリンからアリール臭化物やヨウ化物へのワンポット、金属のない変換

ブロモトリクロロメタンとジオドメタンからのハロゲン抽象化を介したアニリンからのアリール臭化物とヨウ化物の金属を含まない合成について説明します。このワンポット反応は、ジアゾニウム塩を分離せずに中程度から優れた収量で、対応するアニリンからアリールハロゲン化をもたらします。変換には、反応時間が短く、簡単な精密検査、水分や空気に対する無感覚があり、過剰なハロゲン化を回避します。DFT計算は、SRN1メカニズムをサポートしています。この方法は、古典的なSandmeyer反応の便利な代替品を表しています。

A metal-free synthesis of aryl bromides and iodides from anilines via halogen abstraction from bromotrichloromethane and diiodomethane is described. This one-pot reaction affords aryl halides from the corresponding anilines in moderate to excellent yields without isolation of diazonium salts. The transformation has short reaction times, a simple workup, and insensitivity to moisture and air and avoids excess halogenation. DFT calculations support a SRN1 mechanism. This method represents a convenient alternative to the classic Sandmeyer reaction.