1,3,4-オキサジアゾールの酸素バランスの限界を押し進めます

GEM-トリニトロメチル基を1,3,4-オキサジアゾールリングに導入して、6つのニトロ基を持つ二機能化されたシングル5メンバーリングの最初の例を示しました。2,5-ビス（トリニトロメチル）-1,3,4-オキサジアゾール（12）は、150 K（293 Kで1.941 g cm-3）で2.007 g cm-3の高計算結晶密度が高く、非常に高い陽性酸素バランス（39.12％）であり、高エネルギー産の酸素剤として強い候補になります。ビス（トリニトロメチル）-1,3,4-オキサジアゾール（5および6）のジヒドロキシルアンモニウムとジヒドラジニウム塩は、優れた計算爆発特性を示します（5、VD = 9266 M S-1、P = 38.9 GPA; 6、VD = 8900 M S-1、emp = 36.3 GPA）19 J）、RDX（7.4 J）およびHMX（7.4 J）のものよりも優れています。このような魅力的な機能は、高度なエネルギー材料の設計におけるGEMポリニトロメチル基の応用潜在性をサポートしています。驚くべきことに、2,5ビス（トリニトロメチル）-1,3,4-オキサディアゾール（12）は、そのビス（ジニトロメチル）アナログよりも熱的に安定しており、敏感ではありません。

Gem-trinitromethyl groups were introduced into a 1,3,4-oxadiazole ring to give the first example of a bifunctionalized single five-membered ring with six nitro groups. 2,5-Bis(trinitromethyl)-1,3,4-oxadiazole (12) has a high calculated crystal density of 2.007 g cm-3 at 150 K (1.941 g cm-3 at 293 K) and a very high positive oxygen balance (39.12%), which makes it a strong candidate as a high energy dense oxidizer. The dihydroxylammonium and dihydrazinium salts of bis(trinitromethyl)-1,3,4-oxadiazole (5 and 6) exhibit excellent calculated detonation properties (5, vD = 9266 m s-1, P = 38.9 GPa; 6, vD = 8900 m s-1, P = 36.3 GPa) and acceptable impact sensitivities (5 20 J, 6 19 J), which are superior to those of RDX (7.4 J) and HMX (7.4 J). Such attractive features support the application potential of the gem-polynitromethyl group in the design of advanced energetic materials. Surprisingly, 2,5-bis(trinitromethyl)-1,3,4-oxadiazole (12) is more thermally stable and less sensitive than its bis(dinitromethyl) analogue, 8.