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The Journal of organic chemistry2017Oct06Vol.82issue(19)

Ascidian Didemnum Molleからの環状ヘキサペプチド二量体、アンタトルアミドAおよびB、LおよびD-アミノ酸の割り当てのトリプトファン由来補助補助剤

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Research Support, N.I.H., Extramural
  • Research Support, U.S. Gov't, Non-P.H.S.
概要
Abstract

2二量体のサイクリックヘキサペプチド、アンタトルアミドA(1)およびB(2)は、ポンペイで収集された植民地のアシディアンディデュームモルから分離されました。アミノ酸組成と配列は、MSおよび1Dおよび2D NMRデータの解釈によって決定されました。アンタトルアミドAのRaney Niの還元Aは、ダイマーを対応するモノマー環状ヘキサペプチドにALAに置き換えて切断しました。1のアミノ酸構成は、完全な加水分解後、新しいキラル試薬との誘導体化により確立されました(5-フルオロ-2,4-ジニトロフェニル)-Nα-L-Triptophhidide)-Nα-L-Triptophhinidedta)LCMS分析による;すべてのアミノ酸は、d-Alaを除いてl構成されていることがわかりました。

2二量体のサイクリックヘキサペプチド、アンタトルアミドA(1)およびB(2)は、ポンペイで収集された植民地のアシディアンディデュームモルから分離されました。アミノ酸組成と配列は、MSおよび1Dおよび2D NMRデータの解釈によって決定されました。アンタトルアミドAのRaney Niの還元Aは、ダイマーを対応するモノマー環状ヘキサペプチドにALAに置き換えて切断しました。1のアミノ酸構成は、完全な加水分解後、新しいキラル試薬との誘導体化により確立されました(5-フルオロ-2,4-ジニトロフェニル)-Nα-L-Triptophhidide)-Nα-L-Triptophhinidedta)LCMS分析による;すべてのアミノ酸は、d-Alaを除いてl構成されていることがわかりました。

Two dimerized cyclic hexapeptides, antatollamides A (1) and B (2), were isolated from the colonial ascidian Didemnum molle collected in Pohnpei. The amino acid compositions and sequences were determined by interpretation of MS and 1D and 2D NMR data. Raney Ni reduction of antatollamide A cleaved the dimer to the corresponding monomeric cyclic hexapeptide with replacement of Cys by Ala. The amino acid configuration of 1 was established, after total hydrolysis, by derivatization with a new chiral reagent, (5-fluoro-2,4-dinitrophenyl)-Nα-l-tryptophanamide (FDTA), prepared from l-Trp, followed by LCMS analysis; all amino acids were found to be l-configured except for d-Ala.

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