シスジオール化合物の選択的捕獲と分離のためのボロネート親和性の強化された4-カルボキシ - ベンゾボロオキソールによって官能化されたシリカ固定相

4-カルボキシ - ベンゾボロオキソールが設計および合成されました。次に、ボロン酸アフィニティシリカ固定相の調製のために、ポリエチレンイミン（PEI）の修飾効果と組み合わされました。固定相は、2.48×10-4のキサントシンに向かって解離定数（kd）を伴う結合強度の改善を示しました。カラムは、優れた選択性、高結合容量（88.3μmolアデノシンG-1、pH 7.0）、および最低結合pH（シチジンの場合は4.0、Xanthineの2.24として低い）を示しました。これらの結合特性は、既存のボロン酸アフィニティ材料よりも優れており、複雑なサンプル中の微量シスジオール化合物の選択的抽出を促進し、ボロン酸アフィニティクロマトグラフィーのアプリケーション範囲を大幅に拡大しました。さらに、カラムは酸性条件下で二次分離能力を示し、この二次分離能力は徹底的に調査されました。分離はpH依存性であり、主に他の相互作用の関与の可能性と結合強度によって決定され、シスジオール化合物の分離のための代替戦略を提供することがわかった。実現可能性と実用性は、尿サンプル中のヌクレオシドの選択的濃縮を通じて実証され、結果は、複雑なサンプル中の微量シスジオール化合物の抽出の優れた性能と大きな可能性を示しています。

4-Carboxy-benzoboroxole was designed and synthesized. It was then combined with the modification effect of polyethyleneimine (PEI) for the preparation of boronate affinity silica stationary phase. The stationary phase showed improved binding strength with dissociation constant (Kd) towards xanthosine as low as 2.48 × 10-4 M. The column showed excellent selectivity, high binding capacities (88.3 μmol adenosine g-1, pH 7.0) and the lowest binding pH (4.0 for cytidine and as low as 2.24 for xanthosine). These binding properties were superior to the existing boronate affinity materials, facilitating the selective extraction of trace cis-diol compounds in complex samples and greatly expanding the application scope of boronate affinity chromatography. In addition, the column showed secondary separation capability under acidic conditions and this secondary separation capability was investigated thoroughly. It was found that the separation was pH-dependent and mainly determined by binding strength with the possibility of involvement of other interaction, providing alternative strategy for the separation of cis-diol compounds. The feasibility and practicability were demonstrated through the selective enrichment of nucleosides in urine samples and the results indicated the excellent performance and great potential for the extraction of trace cis-diol compounds in complex samples.