極性溶媒中の塩化亜鉛による沈殿によるトリフェニルホスフィンの除去

還元剤としてのトリヘニルホスフィンの使用は有機合成に一般的ですが、結果として生じるトリヘニルホスフィン（TPPO）廃棄物は反応生成物から分離するのが難しい場合があります。TPPOを沈殿させるための多くの戦略は利用可能ですが、より多くの極性溶媒で働くと報告されているものはありません。ここでは、ZnCl2とTPPOを混合すると、いくつかの一般的な極性有機溶媒でTPPO-ZN複合体を高収量で沈殿させると報告しています。この手順の溶媒の互換性と、極性官能基の存在下での降水の信頼性を調べて、この方法の有用性と制限を示しました。

While the use of triphenylphosphine as a reductant is common in organic synthesis, the resulting triphenylphosphine oxide (TPPO) waste can be difficult to separate from the reaction product. While a number of strategies to precipitate TPPO are available, none have been reported to work in more polar solvents. We report here that mixing ZnCl2 with TPPO precipitates a TPPO-Zn complex in high yield in several common polar organic solvents. The solvent compatibility of this procedure and the reliability of the precipitation in the presence of polar functional groups were examined to show the utility and limitations of this method.