有機化学におけるプロパルギルアミンの合成と反応性

プロパルギルアミンは、多くの化学分野で広範な応用を見つける汎用性の高いクラスの化合物です。このレビューの目的は、プロパルギルアミンとその誘導体の合成のためにこれまでに開発されたさまざまな戦略を説明するだけでなく、化学的に関連する有機化合物の合成におけるビルディングブロックとしての反応性と使用を強調することです。レビューの最初の部分では、アルキンのA3カップリングやC-H機能化などのプロパルギルアミンを合成するさまざまな合成アプローチが、合成で使用される触媒に基づいて記述および編成されています。ラセミとエナンチオ選択的アプローチの両方が報告されています。2番目の部分では、プロパルギルアミンのピロール、ピリジン、チアゾール、オキサゾールなどの複素環化化合物への変換の概要、および他の関連する有機誘導体が示されています。

Propargylamines are a versatile class of compounds which find broad application in many fields of chemistry. This review aims to describe the different strategies developed so far for the synthesis of propargylamines and their derivatives as well as to highlight their reactivity and use as building blocks in the synthesis of chemically relevant organic compounds. In the first part of the review, the different synthetic approaches to synthesize propargylamines, such as A3 couplings and C-H functionalization of alkynes, have been described and organized on the basis of the catalysts employed in the syntheses. Both racemic and enantioselective approaches have been reported. In the second part, an overview of the transformations of propargylamines into heterocyclic compounds such as pyrroles, pyridines, thiazoles, and oxazoles, as well as other relevant organic derivatives, is presented.