5,6-ジヒドロキシインドール-2-カルボン酸からのエメラニンの抗酸化活性と（写真）安定性に対するエステル化の予期しない影響

5,6-ジヒドロキシインドールメラニンの特性の決定要因としてのカルボキシル基の役割を調査するために、5,6-ジヒドオキシインドール-2-カルボン酸（DHICA）およびそのDhicaメチルエステル（MEDHICA）の航空酸化からのメラニンは、抗軸産物活性について比較されました。Medhica MelaninのMALDI MS分光測定分析は、無傷のオリゴマーのコレクションの証拠を提供しました。EPR分析では、G値がほぼ同一であり、シグナル振幅（ΔB）がディカメラニンのものに匹敵しましたが、スピン密度は1桁高く、pH変化に対して異なる反応を示しました。抗酸化アッセイを実施し、脂質過酸化のモデルを使用して、メラニンの保護効果を比較しました。すべての場合において、メディカメラニンはディカメラニンよりも優れたパフォーマンスを発揮しました。この容量は、1週間にわたって水緩衝液中の空気にさらされた後、または3時間にわたって太陽シミュレーターに曝露した後、実質的に維持されました。ディカメラニンとは異なり、メディカメラニンは、さまざまな水検出可能な有機溶媒にかなり溶けやすく、皮膚浸透性アプリケーションでの使用を示唆しています。

To inquire into the role of the carboxyl group as determinant of the properties of 5,6-dihydroxyindole melanins, melanins from aerial oxidation of 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid (DHICA) and its DHICA methyl ester (MeDHICA) were comparatively tested for their antioxidant activity. MALDI MS spectrometry analysis of MeDHICA melanin provided evidence for a collection of intact oligomers. EPR analysis showed g-values almost identical and signal amplitudes (ΔB) comparable to those of DHICA melanin, but spin density was one order of magnitude higher, with a different response to pH changes. Antioxidant assays were performed, and a model of lipid peroxidation was used to compare the protective effects of the melanins. In all cases, MeDHICA melanin performed better than DHICA melanin. This capacity was substantially maintained following exposure to air in aqueous buffer over 1 week or to solar simulator over 3 hr. Different from DHICA melanin, MeDHICA melanin was proved to be fairly soluble in different water-miscible organic solvents, suggesting its use in dermocosmetic applications.