フローマイクロチャネル反応器におけるタンデム光抑制とオニトロベンジルアリールプロピオレートの脱炭酸による末端アルキンの放出

光排気性保護グループ（PPG）は、従来の保護グループと比較して補完的な保護パラダイムを提供します。ここでは、さまざまなアリールプロピオール酸を保護するために、O-ニトロベンジル（NB）PPGが採用されました。マイクロチャネルリアクター（100〜500秒の滞留時間）での光トリガーされた光抑制のカスケードと、60°Cでのcu触媒脱炭酸化を行うと、NB保護されたアリールプロピオール酸が末端アルキンを実現しました。この末端アルキンは、1ポット反応で1,2,3-トリアゾールを生成するために、クリック化学を介してアジドとさらにアジドとさらに反応しました。さらに、光抑制速度に対するベンジル位置での異なる置換基（メチル、ビニール、アリル、およびフェニル）の効果を研究しました。ベンジル置換されたエステルの光分解の量子収量は、光分解の0.08量子収率を持つ拘束されていないエステルと比較して0.45になると判断されました。

Photocleavable protecting groups (PPGs) offer a complementary protection paradigm compared to traditional protection groups. Herein, an o-nitrobenzyl (NB) PPG was employed to protect a variety of arylpropiolic acids. Upon a cascade of light-triggered photodeprotection in a microchannel reactor (residence times of 100-500 s), followed by Cu-catalyzed decarboxylation at 60 °C, the NB-protected arylpropiolic acid afforded a terminal alkyne. This terminal alkyne was further reacted in situ with an azide via click chemistry to yield a 1,2,3-triazole in a one-pot reaction. Furthermore, the effect of different substituents (methyl, vinyl, allyl, and phenyl) at the benzylic position on the rate of photodeprotection was studied. The quantum yields of photolysis for the benzylic-substituted esters were determined to be as high as 0.45 compared to the unsubstituted ester with a 0.08 quantum yield of photolysis.