電気剤芳香族置換反応の位置選択性の迅速かつ正確な予測

化学反応性の計算予測が可能ですが、通常は専門知識が必要であり、ベンチの化学者が統合を導くために使用できる計算ツールは比較的少ないです。本書には、ヘテロ芳香族系の電気芳香族置換反応の地位化選択性を予測するためのregioSQM法を示します。regioSQMは、すべての芳香族C-H炭素原子をプロトン化し、PM3半empirical法を最も求核性中心として使用して、クロロホルムで最も低い遊離エネルギーを持つものを特定します。これらの位置は、電気症の芳香族ハロゲン化反応の525を超える文献の96％の96％の遡及的分析で、調節化学的結果と定性的に相関することがわかっています。この方法は自動化されており、目的の分子の笑顔のストリングのみが必要であり、ChemDrawなどの化学描画プログラムを使用して簡単に生成できます。計算コストは、比較的控えめな計算リソースを使用して、サイズに応じて分子あたり1〜10分であり、メソッドはWebサーバーを介して自由に利用できます。http://www.regiosqm.org。したがって、regioSQMは有機合成の計画において実用的であるべきです。

While computational prediction of chemical reactivity is possible it usually requires expert knowledge and there are relatively few computational tools that can be used by a bench chemist to help guide synthesis. The RegioSQM method for predicting the regioselectivity of electrophilic aromatic substitution reactions of heteroaromatic systems is presented in this paper. RegioSQM protonates all aromatic C-H carbon atoms and identifies those with the lowest free energies in chloroform using the PM3 semiempirical method as the most nucleophilic center. These positions are found to correlate qualitatively with the regiochemical outcome in a retrospective analysis of 96% of more than 525 literature examples of electrophilic aromatic halogenation reactions. The method is automated and requires only a SMILES string of the molecule of interest, which can easily be generated using chemical drawing programs such as ChemDraw. The computational cost is 1-10 minutes per molecule depending on size, using relatively modest computational resources and the method is freely available via a web server at ; http://www.regiosqm.org. RegioSQM should therefore be of practical use in the planning of organic synthesis.