生物学的に関連する生成物の合成における一時的なスルフェン酸

小分子としてのスルフェン酸は、分離するには不安定すぎるため、その一時的な性質は、スルホキシド、スルホン、ジスルフィドなどの官能基の取得につながる協調プロセスにそれらを関与させる可能性を提供します。これらの機能はすべて、多くの天然および合成薬に存在し、生物学的に関連する特性を誘導する構造的動機を表すことができます。この小さなレビューでは、天然に存在する残基を持つスルフェン酸の生成と反応が説明されています。炭水化物とアミノアシド由来のスルフェン酸は、エナンチオマリオマリオ純粋な形でアリイン誘導体とチオガーを得るために、トリプル結合と協調した添加に使用されています。スルフィニル、スルホニル、およびジスルファン官能基とピリジン由来のジスルフィドを含むグリココンジュゲートは、スルフェン酸のビスおよびトリススルフィニル前駆体から得られました。そのような化合物の小さな家族は、予備生物学的検査にさらされています。分子アーキテクチャの制御と適切な官能基の存在が、生物学的特性の展示、グリココンジュゲートによる悪性細胞へのアポトーシス効果、およびピリミジン由来のジスルフィアによる重要なヒト病原体S. aureusに対する阻害活性に重要な役割を果たすことができるという証拠から始まりました。

Sulfenic acids as small molecules are too unstable to be isolated and their transient nature offers the possibility to involve them in concerted processes that lead to the obtainment of functional groups such as sulfoxides, sulfones, and disulfides. All these functions are present in a number of natural and synthetic drugs and can represent structural motives inducing biologically relevant properties. In this small review the generation and reactions of sulfenic acid bearing naturally occurring residues are described. Carbohydrate and aminoacid-derived sulfenic acids have been used in concerted addition with triple bonds to obtain alliin derivatives and thiosugars in enantiomerically pure form. Glycoconjugates with sulfinyl, sulfonyl, and disulfane functional groups and pyridine-derived disulfides have been obtained from bis- and tris-sulfinyl precursors of sulfenic acids. Small families of such compounds have been subjected to preliminary biological tests. Starting from the evidence that the control of molecular architecture and the presence of suitable functional groups can play a significant role on the exhibition of biological properties, apoptotic effects on malignant cells by glycoconjugates and inhibitory activity against the important human pathogen S. aureus by pyrimidine-derived disulfides have been found.