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Phytochemistry2018Aug01Vol.152issue()

アルカリ加水分解を通じて得られたセファラリアタウリカの頻度の高いトリテルペノイドサポニンの細胞毒性潜在性の増加

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文献タイプ:
  • Journal Article
概要
Abstract

植物の航空部の植物化学的調査TauricaSzabó。(Caprifoliaceae)は、9つのオレアナン型トリテルペノイドサポニンの分離をもたらしましたが、そのうち2つはまだ記載されていません。タウリコシドAおよびBの構造は、NMR分析、HRESIMS分光測定、および化学評価に基づいて特徴付けられました。サポニンタウリコシドAとBは、8つの糖部分が存在するため、文献ではめったに報告されていません。これは、カプリフォリア科に8つの糖部分を含むサポニンの最初の報告でもあります。タウリコシドAおよびBの細胞毒性活性、それらの未記述のプロスポゲニン、アグリコンヘデラゲニン、およびC. tauricaのn-ブタノール抽出物A-549、HeLa、PANC-1、およびSH-SY5Yおよび非癌性HEK-293cellsがMTT方法によって評価されました。タウリコシドAおよびBおよび粗N-ブタノール抽出物は、アルカリ性加水分解後、すべてのテストされた細胞でテストされた濃度で活性を示しませんでしたが、化合物の細胞毒性活性の可能性は明らかに改善されました。タウリコシドBのアルカリ性加水分解後に得られた最も活性化合物は、9.04、8.75、6.87、および4.32mのIC50値を持つ癌性A-549、HeLa、PANC-1、およびSH-SY5Y細胞の標準的に利用可能な薬物ドキソルビシンのそれよりも高い有意な阻害効果を示しました。さらに、タウリコシドAのアルカリ性加水分解後に得られたプロスポゲニンは、癌A-549、HELA、PANC-1、およびSH-SY5Y細胞でかなりの細胞毒性活性を示し、それぞれ13.19、10.32、11.91、および7.49μmのIC50値がありました。結論として、サポニン(タウリコシドAおよびB)のアルカリ加水分解は、明らかに細胞毒性活性の可能性を改善しました。

植物の航空部の植物化学的調査TauricaSzabó。(Caprifoliaceae)は、9つのオレアナン型トリテルペノイドサポニンの分離をもたらしましたが、そのうち2つはまだ記載されていません。タウリコシドAおよびBの構造は、NMR分析、HRESIMS分光測定、および化学評価に基づいて特徴付けられました。サポニンタウリコシドAとBは、8つの糖部分が存在するため、文献ではめったに報告されていません。これは、カプリフォリア科に8つの糖部分を含むサポニンの最初の報告でもあります。タウリコシドAおよびBの細胞毒性活性、それらの未記述のプロスポゲニン、アグリコンヘデラゲニン、およびC. tauricaのn-ブタノール抽出物A-549、HeLa、PANC-1、およびSH-SY5Yおよび非癌性HEK-293cellsがMTT方法によって評価されました。タウリコシドAおよびBおよび粗N-ブタノール抽出物は、アルカリ性加水分解後、すべてのテストされた細胞でテストされた濃度で活性を示しませんでしたが、化合物の細胞毒性活性の可能性は明らかに改善されました。タウリコシドBのアルカリ性加水分解後に得られた最も活性化合物は、9.04、8.75、6.87、および4.32mのIC50値を持つ癌性A-549、HeLa、PANC-1、およびSH-SY5Y細胞の標準的に利用可能な薬物ドキソルビシンのそれよりも高い有意な阻害効果を示しました。さらに、タウリコシドAのアルカリ性加水分解後に得られたプロスポゲニンは、癌A-549、HELA、PANC-1、およびSH-SY5Y細胞でかなりの細胞毒性活性を示し、それぞれ13.19、10.32、11.91、および7.49μmのIC50値がありました。結論として、サポニン(タウリコシドAおよびB)のアルカリ加水分解は、明らかに細胞毒性活性の可能性を改善しました。

Phytochemical investigations of the aerial parts of the plant Cephalaria taurica Szabó. (Caprifoliaceae) have resulted in the isolation of nine oleanane-type triterpenoid saponins, of which two still remain undescribed. The structures of tauricosides A and B were characterized based on NMR analysis, HRESIMS spectrometry, and chemical evaluations. The saponins tauricosides A and B have been rarely reported in the literature due to the presence of eight sugar moieties, and this is also the first report of saponins containing eight sugar moieties in the Caprifoliaceae family. The cytotoxic activities of tauricosides A and B, their undescribed prosapogenins, aglycone hederagenin, and n-butanol extract of C. taurica against the cancerous cells A-549, HeLa, PANC-1, and SH-SY5Y and the noncancerous HEK-293 cells were evaluated by the MTT method. Although tauricosides A and B and the crude n-butanol extract did not exhibit any activity at the tested concentrations on all the tested cells, after alkaline hydrolysis, the cytotoxic activity potential of the compounds was obviously improved. The most active compound, obtained after the alkaline hydrolysis of tauricoside B, showed a significant inhibitory effect, which was higher than that of the standard, commercially available drug doxorubicin, on the cancerous A-549, HeLa, PANC-1, and SH-SY5Y cells with IC50 values of 9.04, 8.75, 6.87, and 4.32 μM, respectively. In addition, prosapogenin, obtained after the alkaline hydrolysis of tauricoside A, exhibited considerable cytotoxic activity on the cancerous A-549, HeLa, PANC-1, and SH-SY5Y cells, with IC50 values of 13.19, 10.32, 11.91, and 7.49 μM, respectively. In conclusion, the alkaline hydrolysis of the saponins (tauricosides A and B) obviously improved their cytotoxic activity potential.

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