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Beilstein journal of organic chemistry20180101Vol.14issue()

アリールアルキンの合成のための電気化学的に修飾されたCorey-Fuchs反応2-(2,2-ジブロモビニル)ナフタレンの場合

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文献タイプ:
  • Journal Article
概要
Abstract

DMF溶液(PTカソード)における2-(2,2-ジブロモビニル)ナフタレンの電気化学的還元は、電気分解条件に応じて、高収量で2-エチニルナフタレンまたは2-(ブロモエチニル)ナフタレンを選択的に生成します。特に、単に作業電位と支持電解質を変更するだけで、反応は末端アルキン(ET4NBF4)またはブロモアルキン(NACLO4)の合成に向けられます。この研究により、2-(ブロムエチニル)ナフタレンをカソード還元により2-エチニルナフタレンに変換できることを確立することができました。

DMF溶液(PTカソード)における2-(2,2-ジブロモビニル)ナフタレンの電気化学的還元は、電気分解条件に応じて、高収量で2-エチニルナフタレンまたは2-(ブロモエチニル)ナフタレンを選択的に生成します。特に、単に作業電位と支持電解質を変更するだけで、反応は末端アルキン(ET4NBF4)またはブロモアルキン(NACLO4)の合成に向けられます。この研究により、2-(ブロムエチニル)ナフタレンをカソード還元により2-エチニルナフタレンに変換できることを確立することができました。

The electrochemical reduction of 2-(2,2-dibromovinyl)naphthalene in a DMF solution (Pt cathode) yields selectively 2-ethynylnaphthalene or 2-(bromoethynyl)naphthalene in high yields, depending on the electrolysis conditions. In particular, by simply changing the working potential and the supporting electrolyte, the reaction can be directed towards the synthesis of the terminal alkyne (Et4NBF4) or the bromoalkyne (NaClO4). This study allowed to establish that 2-(bromoethynyl)naphthalene can be converted into 2-ethynylnaphthalene by cathodic reduction.

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