ベンゾフェノンイミンによるアルキルレドックス活性エステルのクロスカップリング：タンデム光還元および銅触媒

アルキルアミンは、薬用および材料化学における有機化合物の重要なクラスです。これまで、アルキル電気栄養素と窒素求核子剤の金属触媒クロスカップリングによるアルキルアミンの合成のための方法はほとんどありませんでした。ここで説明するのは、タンデムの光酸と銅触媒を使用して、ベンゾフェノン由来のイミンを含むアルキルカルボン酸に由来するアルキルN-ヒドロキシフィタリミドエステルのクロスカップリングを可能にするアプローチです。結合生成物の加水分解は、アルキル化された原発性アミンを提供します。一次、二次、および三次アルキル基を転送することができ、結合は多様な官能基を許容します。この方法は、天然産物と薬物の迅速な機能化を可能にし、容易に入手可能な化学原料から医薬品の合成を促進するために使用できます。

Alkyl amines are an important class of organic compounds in medicinal and materials chemistry. Until now very have been very few methods for the synthesis of alkyl amines by metal-catalyzed cross-coupling of alkyl electrophiles with nitrogen nucleophiles. Described here is an approach to employ tandem photoredox and copper catalysis to enable the cross-coupling of alkyl N-hydroxyphthalimide esters, readily derived from alkyl carboxylic acids, with benzophenone-derived imines. Hydrolysis of the coupling products furnish alkylated primary amines. Primary, secondary, and tertiary alkyl groups can be transferred, and the coupling tolerates a diverse set of functional groups. The method allows rapid functionalization of natural products and drugs, and can be used to expedite syntheses of pharmaceuticals from readily available chemical feedstocks.