非対称のリン酸酸触媒は、4成分UGI反応を起こしました

UGI反応は、単一のフラスコにアルデヒドまたはケトン、アミン、カルボン酸、およびイソシアニドを組み合わせることにより、α-アシラミノアミド化合物を構築します。その魅力的な特徴には、固有の原子とステップエコノミーが含まれ、幅広い構造の多様性の産物を生成する可能性があります。しかし、この反応における立体化学の制御は、手ごわい課題であることが証明されています。80α-アシラミノアミドを良好から優れたエナンチオマー過剰に供給するキラルリン酸誘導体によって触媒される効率的なエナンチオ選択的4成分UGI反応について説明します。実験的および計算研究は、立体選択性の反応メカニズムと起源を確立します。

The Ugi reaction constructs α-acylaminoamide compounds by combining an aldehyde or ketone, an amine, a carboxylic acid, and an isocyanide in a single flask. Its appealing features include inherent atom and step economy together with the potential to generate products of broad structural diversity. However, control of the stereochemistry in this reaction has proven to be a formidable challenge. We describe an efficient enantioselective four-component Ugi reaction catalyzed by a chiral phosphoric acid derivative that delivers more than 80 α-acylaminoamides in good to excellent enantiomeric excess. Experimental and computational studies establish the reaction mechanism and origins of stereoselectivity.