「合成」および「半合成」ボルネオール製品を特定するためのGC/MSによるイソボルネオールとその異性体の解像度

ボルネオールは、伝統的な漢方薬で一般的に使用される植物テルペンです。光学的に純粋な（+） - ボルネオールおよび（ - ） - ボルネオールは、それぞれ双ptere骨科とBlumea balsamiferaから抽出することで得ることができます。「合成ボルネオール」は、（±）-Camphorの還元から得られ、4つの異なる立体異性体につながります。対照的に、「半合成ボルネオール」は、自然camp脳の還元（+） - camp脳の還元から生成され、2つの異性体：（ - ） - イソボルネオールおよび（+） - ボルネオール。4つの立体異性体を2つのキラル試薬（R） - （+） - α-メトキシ-α-トリフルオロメチルフェニルアセチルクロリド（（R） - （+） - MTPA-CL）で治療することにより、それらを識別するための便利な方法を確立しました。） - （ - ） - 塩化カンパニック。上記の方法から得られた誘導体は、ガスクロマトグラフィーによって分析されました。（+） - および（ - ） - Isoborneolのエナンチオマーは、この研究の（+） - および（ - ） - ボルネオール異性体から正常に分離され、これを「合成」および「半合成」の識別においてこれを有用な方法にしました。ボルネオルズ。さらに、5つの異なる商業ボルネオールも調べました。このコースでは、イソボルネオールカンファニックエステルからボルネオールカンファニックエステルへの斬新で前例のない部分的なエピマー化が観察されました。しかし、この現象は、同じ条件下でボルネオール-MTPAの症例に対するイソボルネオール-MTPAエステルのエピマー化では発生しませんでした。両方の反応に対する活性化エネルギーのDFT計算は、GC分析から得られた結果とよく一致していました。

Borneol is a plant terpene commonly used in traditional Chinese medicine. Optically pure (+)-borneol and (-)-borneol can be obtained by extraction from the plants Dipterocarpaceae and Blumea balsamifera, respectively. "Synthetic borneol" is obtained from the reduction of (±)-camphor to lead to four different stereoisomers: (+)-isoborneol, (-)-isoborneol, (+)-borneol, and (-)-borneol. In contrast, "semi-synthetic borneol" is produced from the reduction of natural camphor, (+)-camphor, to afford two isomers: (-)-isoborneol and (+)-borneol. We established a convenient method to identify them by treating the four stereoisomers with two chiral reagents, (R)-(+)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetyl chloride ((R)-(+)-MTPA-Cl) and (1S)-(-)- camphanic chloride. The resulting derivatives from the above mentioned method were analyzed by gas chromatography. The enantiomers of (+)- and (-)-isoborneol were successfully separated from (+)- and (-)-borneol isomers in this study to make this a useful method in the identification of "synthetic" and "semi-synthetic" borneols. Furthermore, we also examined five different commercial borneols. During this course, a novel and unprecedented partial epimerization from isoborneol-camphanic ester to borneol-camphanic ester was observed. However, this phenomenon did not occur in isoborneol-MTPA esters epimerization to borneol-MTPA case under the same conditions. The DFT calculation of activation energies for both reactions was in a good agreement with the results obtained from GC analysis.