まれなデオキシアミノ糖ビルディングブロックの合成により、Psychrobacter cryohalolentis K5TのLPSからの多糖反復ユニットアナログの総合成が可能になりました

リポ多糖（LPSS）は、体液性免疫において重要な役割を果たします。最近、Psychrobacter Cryohalolentis K5T株のLPS構造が報告されました。不自然なアミノ糖と枝分かれした連鎖が存在するため、その構造はユニークです。ここでは、P。cryohalolentisK5TのLPSアナログの総合成を報告します。リングコンフォメーションの変化や除去の除去などの問題を克服した後、新たに報告された2,3,4-トリデタミド-2,3,4-トリデキシ-L-アラビノース誘導体の合成のための戦略を開発することができました。非還元末端から還元端までの適切なアクセプターを備えた異なるドナーのカップリングおよびさらなる機能的グループの修正により、保護されたLPSヘキサ糖繰り返しユニットが提供されました。官能基の修飾の後、ターゲット分子を合成するために、妨げられた一次ヒドロキシル基を酸化することができませんでした。あるいは、永久保護群の除去により、LPS六糖は、心理学的なCryohalolentis K5Tの類似体を繰り返します。

Lipopolysaccharides (LPSs) play key roles in humoral immunity. Recently, the LPS structure of the Psychrobacter cryohalolentis K5T strain was reported. Due to the presence of unnatural amino sugars and branched linkages, its structure is unique. Herein we report the total synthesis of an LPS analogue of P. cryohalolentis K5T. After overcoming the issues like ring conformation changes and elimination of triflate, we were able to develop a strategy for the synthesis of the newly reported 2,3,4-triacetamido-2,3,4-trideoxy-l-arabinose derivative. Coupling of different donors with suitable acceptors from the nonreducing end to the reducing end and further functional group modifications delivered the protected LPS hexasaccharide repeating unit. After functional group modifications, we were unable to oxidize the hindered primary hydroxyl group to synthesize the target molecule. Alternatively, removal of the permanent protecting groups afforded the LPS hexasaccharide repeating unit analogue of Psychrobacter cryohalolentis K5T.