ベンゾチオフェンとフェノールからのC3アリール酸ベンゾフランの遷移金属合成

スルホキシドのユニークな反応性を利用するベンゾチオフェンとフェノールからのベンゾフランの遷移金属のない合成を報告します。中断されたパメラー反応と[3,3]シグマアトロピック再配列を含む配列を介して、フェノールは容易にアクセスしやすいが合成的に未開拓のベンゾチオフェンS-酸化物と組み合わせることができ、C3アリール型のベンゾフラン製品を提供します。このアプローチの製品は、その後の機能化を受けて、重要なベンゾフラン誘導体の範囲にアクセスできます。

We report a transition-metal-free synthesis of benzofurans from benzothiophenes and phenols that exploits the unique reactivity of sulfoxides. Through a sequence involving an interrupted Pummerer reaction and [3,3] sigmatropic rearrangement, phenols can be combined with readily accessible yet synthetically unexplored benzothiophene S-oxides to provide C3-arylated benzofuran products. The products from this approach can undergo subsequent functionalization to gain access to a range of important benzofuran derivatives.