アセチル化ホスファチジルコリンヘッドグループのスケーラブルな合成と精製

最も豊富な哺乳類リン脂質のアセチル化ヘッドグループである1,2-ジアチチル-3-Sn-ホスファチジルコリン（DACPC）は、研究にいくつかの重要な用途を持っています。たとえば、小分子の溶媒和とそのプロセスに対する構造の影響を研究するために、PCヘッドグループ層の代理を作成するために、流体PC二重層と同じ量の水に溶解できます。より長いアシル鎖を持つPC誘導体とは対照的に、DACPCは自己凝集せず、水溶液を均質にし、分子とヘッドグループとの相互作用の単純化された分析に適しています。DACPCが粗く精製された形で使用されたいくつかの研究が発表されています。ここでは、市販のバルク化学物質からのDACPCの1段階の調製と、結晶化と洗浄による製品の精製について説明します。このプロセスは良好な収量を与え、簡単にスケーラブルです。エナンチオプアの入手可能性、結晶性DACPCは、この興味深い化学物質のより広範な生化学的、薬理学的、および栄養研究への扉を開くことができました。

The acetylated headgroup of the most abundant mammalian phospholipid, 1,2-diacetyl-3-sn-phosphatidyl choline (DAcPC), has several important applications in research. For instance, it can be dissolved in the same amount of water as in the fluid PC bilayer, to create a surrogate of a PC headgroup stratum, for studying solvation of small molecules and the influence of their structure on the process. In contrast to PC derivatives with longer acyl chains, DAcPC does not self-aggregate, rendering the aqueous solution homogeneous and suitable for simplified analyses of interactions of molecules with the headgroups. Several studies have been published where DAcPC was used in a crudely purified form. Here we describe a one-step preparation of DAcPC from commercially available bulk chemicals and purification of the product by crystallization and washing. The process gives a good yield and is easily scalable. The availability of enantiopure, crystalline DAcPC could open the door to more extensive biochemical, pharmacological, and nutritional studies of this interesting chemical.