Pictet-Spengler反応を介したヒダントインおよびジケトピペラジン融合テトラヒドロイソキノリンのエナンチオ選択的合成

L-DOPAからのイソ、イソチオ、およびイソセレノヒダントインおよびジケトピペラジン融合テトラヒドロイソキノリンのエナンチオ選択的合成が報告されました。このルートは、様々なアルデヒドを伴う（S）-2-アミノ-3-（3,4-ジメトキシフェニル）プロパノートのピクテットスピングラー反応で構成され、ジアステレオマーテトラヒドロイソキノリンを提供します。次のステップでは、テトラヒドロイソキノリンをイソ、イソチオ、またはイソセレノシアネートとさらに反応させて、ヒダントインを構築しました。同様に、ジケトピペラジン部分は、テトラヒドロイソキノリンを塩化クロロアセチルとの凝縮反応にした後、さまざまな原発性アミンとの求核性添加を施行することにより構築されました。

An enantioselective synthesis of iso-, isothio-, and isoselenohydantoin and diketopiperazine-fused tetrahydroisoquinolines from l-Dopa was reported. The route consists of an Pictet-Spengler reaction of ( S)-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoates with various aldehydes to afford diastereomeric tetrahydroisoquinolines. Next step, the tetrahydroisoquinolines were further reacted with iso-, isothio-, or isoselenocyanates to construct hydantoin. Similarly, the diketopiperazine moiety was constructed by subjecting tetrahydroisoquinolines to a condensation reaction with chloroacetyl chloride followed by nucleophilic addition with various primary amines.