チェリートマトの摂取後の人間におけるナリンゲニンカルコンのバイオアベイラビリティ

カルコンは、α-β不飽和構造要素を特徴とするフラボノイドの一種であり、チオール基と反応してNRF2-KEAP-1システムなどの経路を活性化する可能性があります。ナリンゲニンのカルコンは食事に豊富ですが、その生物学的利用能についてはほとんど知られていません。この研究では、トマトからのナリンンジンカルコンのバイオアベイラビリティが健康な男性のグループで調査されました（n = 10）。600グラムのトマトを摂取した後、17.3 mgのナリン酸カルコン、0.2 mgナリンゲニン、および195 mgのナリンジン血漿レベルの遊離および共役ナリンゲニンおよびナリンジン炭素（グルクロニドと硫酸塩のナリンゲンレベルの単回投与を提供し、UHPLC-QO-QU-QOTのUHPLC-QO-QOTで分析した。消費後0.5、1、3、および6時間。共役ナリンゲニンの血漿レベルは約12 nmol/Lに増加し、最大約3時間で最大。遊離ナリンゲニンの濃度は、ベースラインよりもほとんど上昇しませんでした。遊離および共役ナリン酸カルコンの血漿レベルは有意に増加しました。約0.5 nmol/lの平均濃度で、摂取後約3時間後に共役カルコンの最大値に達しました。ベースラインでは遊離カルコンは検出されませんでしたが、摂取後約1時間で平均最大0.8 nmol/Lで、非結合化合物の量が検出されました。このデータは、ナリンンジンカルコンが栄養源としてチェリートマトの人間で生物学的に利用可能であることを示しています。しかし、可用性は貧弱で分子内環状化と拡張代謝と同様に、拡張された代謝が、それぞれ生物学的に活性な分子の排泄と同様に、反応性のアルファベータ不飽和反応性中心の不活性化に寄与する可能性があります。

Chalcones are a type of flavonoids characterized by an α-β unsaturated structural element which may react with thiol groups to activate pathways such as the Nrf2-Keap-1 system. Naringenin chalcone is abundant in the diet but little is known about its bioavailability. In this work, the bioavailability of naringenin chalcone from tomatoes was investigated in a group of healthy men (n=10). After ingestion of 600 grams of tomatoes providing a single dose of 17.3 mg naringenin chalcone, 0.2 mg of naringenin, and 195 mg naringin plasma levels of free and conjugated naringenin and naringenin chalcone (glucuronide and sulfate) were analyzed by UHPLC-QTOF-MS at 0.5, 1, 3, and 6 h post-consumption. Plasma levels of conjugated naringenin increased to about 12 nmol/L with a maximum at about 3 h. Concentrations of free naringenin hardly elevated above baseline. Plasma levels of free and conjugated naringenin chalcone significantly increased. A maximum of the conjugated chalcone was reached at about 3 h after ingestion with an average concentration of about 0.5 nmol/L. No free chalcone was detectable at baseline but low amounts of the unconjugated compound could be detected with an average maximum of 0.8 nmol/L at about 1 h after ingestion. The data demonstrate that naringenin chalcone is bioavailable in humans from cherry tomatoes as a dietary source. However, availability is poor and intramolecular cyclisation as well as extended metabolism likely contribute to the inactivation of the reactive alpha-beta unsaturated reactive center as well as the excretion of the biologically active molecule, respectively.