フェニルグリシジルエーテルの重合開始メカニズムに対する陰イオン求核性の影響を調べる

フェニルグリシジルエーテル（PGE）と1-エチル-3-メチルイミダゾリウムアセタ酸および1-エチル-3-メチルイミダゾリウムチオシアネートの反応は、熱およびスペクトル分析技術を使用してポリエーテル化反応を開始することを開始します。1-エチル-3-メチルイミダゾリウム陽イオンの脱プロトン化に対するtheanionsの求核性の影響により、反応パスウェイが決定されました。イオン液体の熱分解により、酢酸イオンが解放され、その後、イミダゾール環の酸性プロトンの脱プロトン化に導かれました。したがって、カルベン中間体を介してpgeoccurされた重合。より求核性チオシアン酸アニオンは、1-エチル-3-メチルイミダゾリウム陽イオンを脱プロトン化するのに十分ではなかったため、温度が上昇し、競合するカルベンメカニズムを除いて、PGEとの直接反応を経て進行しました。

The reaction of phenyl glycidyl ether (PGE) with 1-ethyl-3-methylimidazolium acetateand 1-ethyl-3-methylimidazolium thiocyanate to initiate the polyetherification reaction wasexamined using thermal and spectral analysis techniques. The influence of the nucleophilicity of theanions on the deprotonation of the 1-ethyl-3-methylimidazolium cation determined the reactionpathway. The thermal degradation of the ionic liquid liberated the acetate ion and led, subsequently,to the deprotonation of the acidic proton in the imidazole ring. Thus, polymerisation of PGEoccurred via a carbene intermediate. The more nucleophilic thiocyanate anion was not sufficientlybasic to deprotonate the 1-ethyl-3-methylimidazolium cation, and thus proceeded through directreaction with the PGE, unless the temperature was elevated and a competing carbene mechanismensued.