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Journal of natural products2019Jun28Vol.82issue(6)

緑膿菌に対するアトリプレックスタタリカからのフラボノイドおよびサポニン誘導体の抗菌および抗ビオフィルム活性

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Research Support, Non-U.S. Gov't
概要
Abstract

新しいフラボノイドグルコシド誘導体、パトレチン3 -O-(2- O-フェルロイル)-β-D-グルクロノピラノシル - (1→2)-β-D-グルコピラノシド、アトリプレクシンIV(1)、および3つの新しいトリテルペノイドサポニン誘導体誘導体と名付けられた、2つのスルホニル化、β-d-グルコピラノシル-3 -O-(2-O-Sulfo-β-D-Galactopyranosyl) - (1→2)-α-L-アラビノピラノシド-30-アロリアン-12-EN-28-OATE(2)、Atriplexogenin I、β-D-グルコピラノシル-3--指名o-(2-o-スルホ-β-D-ガラクトピラノシル) - (1→2)-α-L-アラビノピラノシド)-30-ヒドロキシ酸-28-OATE(3)、アトリプレクセロゲンII、およびβ-D-グルコピラノシル -3-O-(β-d-グルコピラノシル - (1→2)-β-D-ガラクトピラノシル - (1→2)-α-L-アラビノピラノシド)-30-アロレアン-12-EN-28-OATE(4)、Atriplexogenin IIIという名前の名前は、塩のN-ブタノール抽出物からのシリカゲルカラムと半透明HPLCクロマトグラフィーによって分離されました。MARSH PLANT ATRIPLEX TATARICA。さらに、2つの既知の二次代謝産物、パトレチン3 -O-β-D-アピオフラノシル - (1‴→2″) - β-d-グルコピラノシド(5)およびパトレチン3 -O-5‴-O-フェルロイル-β-D-apiofuranosyl-(1‴→2″) - β-d-グルコピラノシド(6)は、最初は分離されましたA. Tataricaからの時間。分離化合物の構造は、1Dおよび2D NMR、HRESIMS、IR、およびUVデータによって解明されました。微小希釈法による抗菌活性と緑膿菌に対する抗生物質活性を評価しました。化合物5は重要な抗菌活性を持っていますが、最も強力な抗ファイルム剤は化合物2です。

新しいフラボノイドグルコシド誘導体、パトレチン3 -O-(2- O-フェルロイル)-β-D-グルクロノピラノシル - (1→2)-β-D-グルコピラノシド、アトリプレクシンIV(1)、および3つの新しいトリテルペノイドサポニン誘導体誘導体と名付けられた、2つのスルホニル化、β-d-グルコピラノシル-3 -O-(2-O-Sulfo-β-D-Galactopyranosyl) - (1→2)-α-L-アラビノピラノシド-30-アロリアン-12-EN-28-OATE(2)、Atriplexogenin I、β-D-グルコピラノシル-3--指名o-(2-o-スルホ-β-D-ガラクトピラノシル) - (1→2)-α-L-アラビノピラノシド)-30-ヒドロキシ酸-28-OATE(3)、アトリプレクセロゲンII、およびβ-D-グルコピラノシル -3-O-(β-d-グルコピラノシル - (1→2)-β-D-ガラクトピラノシル - (1→2)-α-L-アラビノピラノシド)-30-アロレアン-12-EN-28-OATE(4)、Atriplexogenin IIIという名前の名前は、塩のN-ブタノール抽出物からのシリカゲルカラムと半透明HPLCクロマトグラフィーによって分離されました。MARSH PLANT ATRIPLEX TATARICA。さらに、2つの既知の二次代謝産物、パトレチン3 -O-β-D-アピオフラノシル - (1‴→2″) - β-d-グルコピラノシド(5)およびパトレチン3 -O-5‴-O-フェルロイル-β-D-apiofuranosyl-(1‴→2″) - β-d-グルコピラノシド(6)は、最初は分離されましたA. Tataricaからの時間。分離化合物の構造は、1Dおよび2D NMR、HRESIMS、IR、およびUVデータによって解明されました。微小希釈法による抗菌活性と緑膿菌に対する抗生物質活性を評価しました。化合物5は重要な抗菌活性を持っていますが、最も強力な抗ファイルム剤は化合物2です。

A new flavonoid glucoside derivative, patuletin 3 -O-(2- O-feruloyl)-β-d-glucuronopyranosyl-(1→2)-β-d-glucopyranoside, named atriplexin IV (1), and three new triterpenoid saponin derivatives, two sulfonylated, β-d-glucopyranosyl-3 -O-(2- O-sulfo-β-d-galactopyranosyl)-(1→2)-α-l-arabinopyranoside-30-alolean-12-en-28-oate (2), named atriplexogenin I, β-d-glucopyranosyl-3- O-(2- O-sulfo-β-d-galactopyranosyl)-(1→2)-α-l-arabinopyranoside)-30-hydroxyolean-12-en-28-oate (3), named atriplexogenin II, and β-d-glucopyranosyl-3 -O-(β-d-glucopyranosyl-(1→2)-β-d-galactopyranosyl-(1→2)-α-l-arabinopyranoside)-30-alolean-12-en-28-oate (4), named atriplexogenin III, were isolated by silica gel column and semipreparative HPLC chromatography from the n-butanol extract of the salt marsh plant Atriplex tatarica. In addition, two known secondary metabolites, patuletin3 -O-β-d-apiofuranosyl-(1‴→2″)-β-d-glucopyranoside (5) and patuletin 3 -O-5‴- O-feruloyl-β-d-apiofuranosyl-(1‴→2″)-β-d-glucopyranoside (6), were isolated for the first time from A. tatarica. The structures of the isolated compounds were elucidated by 1D and 2D NMR, HRESIMS, IR, and UV data. Antibacterial activity by the microdilution method and antibiofilm activity against P. aeruginosa were assessed. Compound 5 possesses significant antibacterial activity, while the most potent antibiofilm agent is compound 2.

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