（r）-9-ヒドロキシステアリン酸のX線結晶構造と有機測量特性

（R）-9-ヒドロキシステアリン酸、（R）-9-HSAは、異なる癌タイプに対する抗増殖剤として興味深い特性を有する天然起源のキラルな非人種性水性水酸です。医療および医薬品の目的での潜在的な応用を考慮して、（R）-9-HSAの構造とレオロジー特性を調査しました。振動レオロジーの測定により、（R）-9-HSAゲルは、その位置異性体（R）-12-HSAよりも効率と熱安定性が低いパラフィンオイルのみをゲル化することが明らかになりました。逆に、（R）-9-HSAは、メタノール、アセトニトリル、および四塩化炭素から結晶を提供します。293 Kと100 Kの両方で得られた単結晶構造は、分子のヘッドテール順序により、ミッドチェーンOHSで水素結合の長い単方向鎖に結合した非中心的なツイストカルボン酸二量体を示します。異なる溶媒から得られた固形物で行われたシンクロトロンX線粉末回折実験は、パラフィン油における多型の発生とメタノールからの固体の熱処理を示しています。

(R)-9-hydroxystearic acid, (R)-9-HSA, is a chiral nonracemic hydroxyacid of natural origin possessing interesting properties as an antiproliferative agent against different cancer types. Considering its potential application for medical and pharmaceutical purposes, the structures and rheological properties of (R)-9-HSA were investigated. Oscillatory rheology measurements reveal that (R)-9-HSA gels only paraffin oil, with less efficiency and thermal stability than its positional isomer (R)-12-HSA. Conversely, (R)-9-HSA affords crystals from methanol, acetonitrile, and carbon tetrachloride. The single crystal structures obtained both at 293 K and 100 K show non-centrosymmetric twisted carboxylic acid dimers linked at the midchain OHs into long, unidirectional chains of hydrogen bonds, owing to head-tail ordering of the molecules. Synchrotron X-ray powder diffraction experiments, performed on the solids obtained from different solvents, show the occurrence of polymorphism in paraffin oil and through thermal treatment of the solid from methanol.