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Organic letters2019Sep06Vol.21issue(17)

ホスファゼン塩基T-Bu-P4によるβ-(ヘテロ)アリレチルエーテルの触媒アミノ化

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Research Support, Non-U.S. Gov't
概要
Abstract

有機スーパーベースT-Bu-P4を使用してβ-(ヘテロ)アリールエチルアミンを得るβ-(ヘテロ)アリールエチルエーテルとアミンを使用したアミンの触媒アミノ化について説明します。この反応は広い基質範囲を持ち、ピロール、N-アルキラニリン、ジフェニルアミン、アニリン、インドール、およびインドリン誘導体を含むさまざまなアミンを含む、電子欠損および電子中立β-(ヘテロ)アリレチルエーテルの変換を可能にします。機構的研究は、基質からのMeoh排出の2反反応経路を示しており、A(ヘテロ)アリールアルケンを形成し、その後アルケンの水拡張を形成します。

有機スーパーベースT-Bu-P4を使用してβ-(ヘテロ)アリールエチルアミンを得るβ-(ヘテロ)アリールエチルエーテルとアミンを使用したアミンの触媒アミノ化について説明します。この反応は広い基質範囲を持ち、ピロール、N-アルキラニリン、ジフェニルアミン、アニリン、インドール、およびインドリン誘導体を含むさまざまなアミンを含む、電子欠損および電子中立β-(ヘテロ)アリレチルエーテルの変換を可能にします。機構的研究は、基質からのMeoh排出の2反反応経路を示しており、A(ヘテロ)アリールアルケンを形成し、その後アルケンの水拡張を形成します。

We describe the catalytic amination of β-(hetero)arylethyl ethers with amines using the organic superbase t-Bu-P4 to obtain β-(hetero)arylethylamines. The reaction has a broad substrate scope and allows the transformations of electron-deficient and electron-neutral β-(hetero)arylethyl ethers with various amines including pyrrole, N-alkylaniline, diphenylamine, aniline, indole, and indoline derivatives. Mechanistic studies indicate a two-reaction pathway of MeOH elimination from the substrate to form a (hetero)arylalkene followed by the hydroamination of the alkene.

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