HFIPのプロパルギルアルコールからのトリフルオロメチル化アレン、インデン、クロメン、およびオレフィンの触媒合成

溶媒が記載されているように、1,1,1,3,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロパノール（HFIP）のルイス酸触媒の下でプロパルギルアルコールからCF3置換アレンにアクセスする一般的な方法。反応時間と温度を調整することにより、得られたアレンは1,3-ビアリフルオロメチル-1Hインデーンに再配置されます。プロパルギリックアルコール基質の構造を調整することにより、HFIPでの触媒量の強力なブレンステッド酸を使用して、一連のトリフルオロメチル化2Hクロメンを正常に合成しました。したがって、現在の方法は、多くの潜在的に薬学的に興味深い新しいトリフルオロメチル化化合物の合成に非常に強力であり、唯一の化学量論的副産物として水を生成します。

A general method to access CF3-substituted allenes from propargylic alcohols under Lewis acid catalysis in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) as solvent is described. By tuning the reaction time and temperature, the obtained allenes rearrange to 1,3-biaryl-1-trifluoromethyl-1H-indenes. By tuning the structure of the propargylic alcohol substrates, a range of trifluoromethylated 2H-chromenes were successfully synthesized with the use of catalytic quantities of strong Brønsted acid in HFIP. The present method is therefore highly potent for the synthesis of a number of potentially pharmaceutically interesting new trifluoromethylated compounds and produces water as the only stoichiometric byproduct.