より高いリポソルバリティを追求した亜麻仁リグナンの構造修飾：結果として生じる誘導体の抗酸化および透過性特性の評価

Lignansとその生物遺伝学的前駆体はさまざまな健康上の利点をもたらす可能性がありますが、そのようなフェノールシステムのリポソル能力が低いため、食品産業の抗酸化物質としての応用が制限されています。ここで報告された研究は、そのような化合物の特定の形態を誘導し、潜在的な栄養補助食品としてその特性を評価することにより、これらの問題に対処することを目的としています。特に、粗亜麻仁リグナンは、構造修飾を受けたセキソロカリリスリスリュコシド（SDG、1）を提供するために精製されました。このような手段により、SDG長鎖脂肪酸エステル4-9および11-13、完全にアセチル化されたSDG 10、セコイイソロカリスリシノール（SECO、2）、およびアニドロセコアロアリリスリシノール（ASECO、14）が取得されました。これらの誘導体の抗酸化活性は、それらの透過性特性を評価している間に決定されました。このような研究は、有用なリポソルビリティを有する特定のSDG誘導体も抗酸化特性を保持し、CACO-2細胞単層に浸透しながら毒性があることが明らかになったことが明らかになりました。SDG脂肪酸エステル4-9および11-13は、特に改善された抗酸化（<11000μmolトロロックス/g）および透過性特性を考慮して、健康上の利点を高める乳化剤に発達させることができます。したがって、この研究は、SDGの構造的修正のための戦略を強調して、食品および製薬産業における有用性の観点から優れた特性を持つ派生物を生成するためです。

While lignans and their biogenetic precursors can have various health benefits, the poor liposolubilities of such phenolic systems have restricted their application as antioxidants in the food industry. The research reported here was aimed at addressing these matters through derivatizing certain forms of such compounds and then assessing their properties as potential nutraceuticals. In particular, crude flaxseed lignan was purified to afford secoisolariciresinol diglucoside (SDG, 1) that was then subjected to structural modification. By such means, the SDG long-chain fatty acid esters 4-9 and 11-13, the fully acetylated SDG 10, secoisolariciresinol (SECO, 2), and anhydrosecoisolariciresinol (ASECO, 14) were obtained. The antioxidant activities of these derivatives were determined while their permeability properties were evaluated. Such studies revealed that certain SDG derivatives possessing useful liposolubilities also retained their antioxidative properties, as well as being capable of permeating Caco-2 cell monolayers while being nontoxic to them. SDG fatty acid esters 4-9 and 11-13 could be developed into emulsifiers with enhanced health benefits, especially considering their improved antioxidative (ca. <11 000 μmol Trolox/g) and permeability properties. This study thus highlights strategies for the structural modification of SDG so as to generate derivatives with superior properties in terms of their utility in the food and pharmaceutical industries.