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The Journal of organic chemistry2020Jan17Vol.85issue(2)

n-(アシロキシ)フタリミドによるクマリンの有機光誘発脱炭酸アルキル化

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Research Support, Non-U.S. Gov't
概要
Abstract

金属を含まない、軽度の光誘発性脱炭酸4位のクマリンのアルキル化が報告されています。光誘起単一電子移動は、n-(アシロキシ)フタリミドエステルからのアルキルラジカルの還元生成のために、エオシンyの可視光吸収率を利用することにより開始されました。n-(アシロキシ)フタリミドエステル(一次、二次、および三次カルボン酸由来)の性質に応じて、いくつかの飽和および不飽和C-4アルキル化クマリンが合成されました。対照実験と光物理学研究の両方が、選択的アルキル化のためのラジカルベースのメカニズムをサポートしました。

金属を含まない、軽度の光誘発性脱炭酸4位のクマリンのアルキル化が報告されています。光誘起単一電子移動は、n-(アシロキシ)フタリミドエステルからのアルキルラジカルの還元生成のために、エオシンyの可視光吸収率を利用することにより開始されました。n-(アシロキシ)フタリミドエステル(一次、二次、および三次カルボン酸由来)の性質に応じて、いくつかの飽和および不飽和C-4アルキル化クマリンが合成されました。対照実験と光物理学研究の両方が、選択的アルキル化のためのラジカルベースのメカニズムをサポートしました。

A metal-free and mild, photoinduced decarboxylative 4-position alkylation of coumarins has been reported. Photoinduced single electron transfer has been initiated by utilizing the visible-light absorptivity of Eosin Y for a reductive generation of alkyl radicals from N-(acyloxy)phthalimide esters. Depending on the nature of N-(acyloxy)phthalimide esters (primary, secondary, and tertiary carboxylic acid derived), several saturated and unsaturated C-4 alkylated coumarins were synthesized. Both control experiments and photophysical studies supported a radical based mechanism for the selective alkylation.

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