ニトロイミダゾール部分を特徴とするスルファニルおよびスルホニルとスルホニルテザーの官能化ベンゾ酸誘導体の合成とリーシュマニカイダー評価

一連の新しいニトロイミダゾールを含む誘導体は、2-（2-メチル-5-ニトロ-1H-イミダゾール-1-イル）エチルチオ]エタノールのカップリングにより、多様に置換されたベンゾ酸によって合成されました。M-CPBAで処理すると、これらのスルファニル化合物のうち12個がさらにスルホニル類似体に酸化されました。26の合成化合物はすべて、リーシュマニア（V.）BraziliensisとLeishmania（L.）Mexicanaに対するin vitro活性について検査され、それらのいくつかは効率的な抗リーシュマニア活性を示しました。テストした化合物の中で、カテコール誘導体2 - {[2-（2-メチル-5-ニトロ-1H-イミダゾール-1-イル）エチル]スルファニル}エチル3,4-ジヒドロキシベンゾエート（9a、lc50 = 13および11 µm）およびピロガロール誘導体2 - {[2-（2-メチル-5-ニトロ-1H-イミダゾール-1-イル）エチル]スルファニル}エチル3,4,5-トリヒドロキシベンゾエート（9B、LC50 = 4および1 µm）2つのリーシュマニア株に対して最も活発なものでした。

A series of new nitroimidazole-containing derivatives was synthesized by coupling of 2-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethylthio]ethanol with diversely substituted benzoic acids. Upon treatment with m-CPBA, 12 of these sulfanyl compounds were further oxidized to their sulfonyl analogs. All the 26 synthetic compounds were examined for in vitro activity against Leishmania (V.) braziliensis and Leishmania (L.) mexicana, and some of them displayed an efficient antileishmanial activity. Among the compounds tested, the catecholic derivative 2-{[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}ethyl 3,4-dihydroxybenzoate (9a, LC50  = 13 and 11 µM) and the pyrogallolic derivative 2-{[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}ethyl 3,4,5-trihydroxybenzoate (9b, LC50  = 4 and 1 µM) were the most active ones against the two Leishmania strains.