免疫分析法のためのスタノゾロールの17-β-O-ヘミシネートの単純な合成

スポーツでのドーピングの使用は、世界中のアスリートに影響を与える世界的な問題です。生物学的サンプルのドーピング剤を検出するために開発されたさまざまな方法の中には、適切なハプテン設計が必要な抗体ベースの方法があります。ヒドロキシル基を持つステロイドは、対応する半液症に変換できます。一般的なドーピング剤スタノゾロールの17β-O-ヘミス核の合成に対する新しいアプローチについては、ここで説明します。メチル4-クロロ-4-オキソブチレート/4-ジメチルアミノピリジンによるスタノゾロールのアシル化、続いて、室温でのメタノール性水酸化ナトリウムによる軽度のアルカリ加水分解により、ピラゾール窒素原子の同時保護と脱保護が得られました。提案された新しい合成方法により、目的の半核誘導体を2つのステップでのみ得ることができ、スタノゾロールから始まる合計収量が良好になります。

The use of doping in sports is a global problem that affects athletes around the world. Among the different methods developed to detect doping agents in biological samples, there are antibody-based methods that need an appropriate hapten design. Steroids with a hydroxyl group can be converted to the corresponding hemisuccinates. A novel approach to the synthesis of 17β-O-hemisuccinate of the common doping agent stanozolol is described here. Acylation of stanozolol with methyl 4-chloro-4-oxobutyrate/4-dimethylaminopyridine, followed by mild alkaline hydrolysis with methanolic sodium hydroxide at room temperature, gave the simultaneous protection and deprotection of pyrazole-nitrogen atoms. The proposed new synthetic method allows the desired hemisuccinate derivative to be obtained in only two steps, and with a good total yield starting from stanozolol.