BNドープシクロパラフェニレンがデビューします

BNドープシクロパラフェニレンBn- [10] CPPの最初の例が合成され、特徴付けられました。その反応性と光物理的特性は、その炭素質類似体と直接比較して評価されました。[10] CPPおよび[10] CPP。Bn- [10] CPPの光物理的特性は炭素質類似体と類似したままですが、1,2-アザボリンBNヘテロサイクルのCPP足場への導入に関連する電子構造の変化により、容易で選択的な後期機能化が可能になります。炭素質CPPで達成されました。具体的には、Bn- [10] CPPのIR触媒水素化により、BNの複素環輪が選択的に減少します。これは、加水分解時に、大環状リング内の多環式ケトン機能を組み込む大環状パラフェニレン6のまれな例を生成します。

The first example of a BN-doped cycloparaphenylene BN-[10]CPP was synthesized and characterized. Its reactivity and photophysical properties were evaluated in direct comparison to its carbonaceous analogues Mes-[10]CPP and [10]CPP. While the photophysical properties of BN-[10]CPP remains similar to its carbonaceous analogues, the electronic structure changes associated with the introduction of a 1,2-azaborine BN heterocycle into a CPP scaffold enables facile and selective late-stage functionalizations that cannot be accomplished with carbonaceous CPPs. Specifically, Ir-catalyzed hydrogenation of BN-[10]CPP selectively reduces the BN heterocyclic ring, which upon hydrolysis produces a rare example of a macrocyclic paraphenylene 6 incorporating the versatile ketone functionality within the macrocyclic ring.