カニオイジンA：4つのジアステレオマーのDNAおよびHSA結合研究の合成と立体化学的割り当て

1993年に不明な相対的および絶対的な構成で分離されたカニオイジンA（1）は、間接的な技術によりDNA結合化合物であることが示唆されました。コニオイジンAの4つの立体異性体はdおよびL-prolineから合成されており、天然産物は（4R、6R）絶対的な構成を所有することとして特定されています。Calf胸腺DNA（CT DNA）およびヒト血清アルブミン（HSA）へのコニオイジンジアステレオマーの結合は、蛍光分光法および等温滴定カロリメトリー（ITC）によって調査されています。すべての立体異性体は、コントロール化合物ネットロップシンよりもDNAへの少なくとも1桁の弱い結合を示します。ただし、（4R、6S）ステレオアイソマーについては、HSAとの強い関連性が観察されました。

Conioidine A (1), isolated in 1993 with unknown relative and absolute configuration, was suggested to be a DNA-binding compound by an indirect technique. Four stereoisomers of conioidine A have been synthesized from d- and l-proline, and the natural product has been identified as possessing (4R,6R) absolute configuration. Binding of the conioidine diastereomers to calf thymus DNA (CT DNA) and human serum albumin (HSA) has been investigated by fluorescence spectroscopy and isothermal titration calorimetry (ITC). All stereoisomers display at least an order of magnitude weaker binding to DNA than the control compound netropsin; however, a strong association with HSA was observed for the (4R,6S) stereoisomer.