ピリジルスルホニウム塩の合成と、官能化ビピリジンの形成におけるそれらの応用

良好な官能基耐性を持つピリジルスルフィドのS選択的アリール化が開発されました。合成有用性を実証するために、得られるピリジルスルホン塩をスケーラブルな遷移金属のないカップリングプロトコルで使用し、広範囲の官能基の耐性を持つ機能化ビピリジンを生成しました。このモジュラー方法論により、市販のハロゲン化物ピリジルからの官能基の選択的導入を可能にし、対称的で非対称的な2,2'および2,3'-ビピリジンを提供します。方法論の反復応用により、3つの異なるピリジン成分を持つ機能化テルピリジンの合成が可能になりました。

An S-selective arylation of pyridylsulfides with good functional group tolerance was developed. To demonstrate synthetic utility, the resulting pyridylsulfonium salts were used in a scalable transition-metal-free coupling protocol, yielding functionalized bipyridines with extensive functional group tolerance. This modular methodology permits selective introduction of functional groups from commercially available pyridyl halides, furnishing symmetrical and unsymmetrical 2,2'- and 2,3'-bipyridines. Iterative application of the methodology enabled the synthesis of a functionalized terpyridine with three different pyridine components.