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Organic letters2020Nov20Vol.22issue(22)

DNAの特定の光アクティブ化可能なエピジェネティック標識のための、光電子5-(ヒドロキシメチル)ピリミジンヌクレオシドホスホラミダイト

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Research Support, Non-U.S. Gov't
概要
Abstract

5-ヒドロキシメチルシトシンとウラシルはエピジェネティックなヌクレオベースですが、その生物学的役割はまだ不明です。2-ニトロベンジルフォトケージ化された5-ヒドロキシメチル-2'-デオキシシチジンとウリジン3'-O-ホスホラミダイトの合成と、特定の位置で修飾されたオリゴヌクレオチド(ONS)の自動化固相合成におけるそれらの使用を提示します。ONSは、Phothemical Uncagingを介した転写の切り替えを可能にするプロモーター領域で変更されたDNAテンプレートを構築するためのPCRのプライマーとして使用されました。

5-ヒドロキシメチルシトシンとウラシルはエピジェネティックなヌクレオベースですが、その生物学的役割はまだ不明です。2-ニトロベンジルフォトケージ化された5-ヒドロキシメチル-2'-デオキシシチジンとウリジン3'-O-ホスホラミダイトの合成と、特定の位置で修飾されたオリゴヌクレオチド(ONS)の自動化固相合成におけるそれらの使用を提示します。ONSは、Phothemical Uncagingを介した転写の切り替えを可能にするプロモーター領域で変更されたDNAテンプレートを構築するためのPCRのプライマーとして使用されました。

5-Hydroxymethylcytosine and uracil are epigenetic nucleobases, but their biological roles are still unclear. We present the synthesis of 2-nitrobenzyl photocaged 5-hydroxymethyl-2'-deoxycytidine and uridine 3'-O-phosphoramidites and their use in automated solid-phase synthesis of oligonucleotides (ONs) modified at specific positions. The ONs were used as primers for PCR to construct DNA templates modified in the promoter region that allowed switching of transcription through photochemical uncaging.

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