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Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)2021Feb05Vol.27issue(8)

アゾリウム/ハイドロキノン有機 - ラジカル共触媒:ケトンの好気性C-C-bond切断

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文献タイプ:
  • Journal Article
概要
Abstract

オーガノラジカル触媒は最近大きな関心を集めており、この分野の開発は有機触媒の応用を拡大することが期待できます。ここでは、光の照射、ラジカルイニシエーター、または実以前の基質を必要としないラジカル生成システムの最初の例が報告されています。2置換シクロヘキサノンの酸化的C-Cボンド切断は、共触媒としてアゾリウム塩とヒドロキノンを使用して達成されました。計算研究と同様に、拡散秩序化分光法と環状ボルタンメトリー測定の結果に基づいて触媒メカニズムが提案されました。

オーガノラジカル触媒は最近大きな関心を集めており、この分野の開発は有機触媒の応用を拡大することが期待できます。ここでは、光の照射、ラジカルイニシエーター、または実以前の基質を必要としないラジカル生成システムの最初の例が報告されています。2置換シクロヘキサノンの酸化的C-Cボンド切断は、共触媒としてアゾリウム塩とヒドロキノンを使用して達成されました。計算研究と同様に、拡散秩序化分光法と環状ボルタンメトリー測定の結果に基づいて触媒メカニズムが提案されました。

Organo-radical catalysts have recently attracted great interest, and the development of this field can be expected to broaden the applications of organocatalysis. Herein, the first example of a radical-generating system is reported that does not require any photoirradiation, radical initiators, or preactivated substrates. The oxidative C-C-bond cleavage of 2-substituted cyclohexanones was achieved using an azolium salt and a hydroquinone as co-catalysts. A catalytic mechanism was proposed based on the results of diffusion-ordered spectroscopy and cyclic voltammetry measurements, as well as computational studies.

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