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The Journal of organic chemistry2021Feb05Vol.86issue(3)

ロジウム(III) - 触媒脱水素除去および2-アリリンドールと2-(1H-ピラゾール-1-イル)マレイミドを使用した2-(1H-ピラゾール-1-イル)のスピロ環化:イソグラヌラチミドアルカロイド類似体への容易なアクセス

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Research Support, Non-U.S. Gov't
概要
Abstract

マレイミドを含む2-アリンドールおよび2-(1H-ピラゾール-1-イル)-1H-インドールのRH(III)触媒脱水素除去とスピロ環化が記載されています。カスケードプロトコルは、高度に機能化されたベンゾ[A]ピロロ[3,4-C]カルバゾール-1,3(2H、8H) - ディオンとスピロ[イソンドロ[2,1-A]インドール-6,3'-ピロリジン]を提供しました。-2 '、5'-dionesは善から優れています。開発された反応方法論は、優れた官能基の耐性を備えた広範な基質範囲を示し、運用上シンプルでスケーラブルです。環境製品の光物理特性が調査されました。2-(1H-ピラゾール-1-イル)-1H-インドールの環境積は、2-フェニルインドールと比較して、大きな赤方偏移で高い吸収値と発光値を示しました。

マレイミドを含む2-アリンドールおよび2-(1H-ピラゾール-1-イル)-1H-インドールのRH(III)触媒脱水素除去とスピロ環化が記載されています。カスケードプロトコルは、高度に機能化されたベンゾ[A]ピロロ[3,4-C]カルバゾール-1,3(2H、8H) - ディオンとスピロ[イソンドロ[2,1-A]インドール-6,3'-ピロリジン]を提供しました。-2 '、5'-dionesは善から優れています。開発された反応方法論は、優れた官能基の耐性を備えた広範な基質範囲を示し、運用上シンプルでスケーラブルです。環境製品の光物理特性が調査されました。2-(1H-ピラゾール-1-イル)-1H-インドールの環境積は、2-フェニルインドールと比較して、大きな赤方偏移で高い吸収値と発光値を示しました。

A Rh(III)-catalyzed dehydrogenative annulation and spirocyclization of 2-arylindoles and 2-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-indole with maleimides is described. The cascade protocol provided highly functionalized benzo[a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,8H)-diones and spiro[isoindolo[2,1-a]indole-6,3'-pyrrolidine]-2',5'-diones in good to excellent. The developed reaction methodology exhibited broad substrate scope with good functional group tolerance and is operationally simple and scalable. Photophysical properties of the annulated products were investigated. The annulated product of 2-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-indole showed high absorption and emission values with a large red-shift as compared to that of 2-phenylindole.

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