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Organic & biomolecular chemistry2021Apr07Vol.19issue(13)

クリプトコッカスネオフォルマンからのα-d-galf-(1→3) - [β-d-galf-(1→3) - [β-d-galf-) - [β-d-galf-(1→2) - [β-d-galf-] - [β-d-galf-] - [β-d-galf-(1→2))の合成と立体構造分析

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Research Support, Non-U.S. Gov't
概要
Abstract

α-d-ガラクトピラノシドユニットへのβ-(1→3)リンケージを介して結合した2つのd-ガラクトフラノシド残基で構成される、α-d-ガラクトピラノシドユニットへのリンケージで構成された、細胞分岐三糖の合成が初めて実行されました。報告された三糖は、免疫不全患者の生命を脅かす感染症の原因となる日和見真菌病原体クリプトコッカスネオフォルマンのcapsul的多糖である2017年に最初に記載されたガラクトオキシロマンン部分を表しています。ここで報告されている合成モデルの三糖について報告されているNMR-DATAは、以前に評価されたガラクトキシロマンナンの構造とよく一致しており、関連する多糖類の構造分析に役立ちます。標的三糖および成分の二糖は、計算方法とNMR方法の組み合わせによって分析され、理論的および実験結果の良好な収束を実証しました。結果は、フラノシド環の立体構造がアグリコン構造に強く依存する可能性があることを示唆しています。報告された立体構造傾向は、C。neoformans感染に対する宿主の反応にとって重要な炭水化物 - タンパク質相互作用のさらなる分析に重要です。

α-d-ガラクトピラノシドユニットへのβ-(1→3)リンケージを介して結合した2つのd-ガラクトフラノシド残基で構成される、α-d-ガラクトピラノシドユニットへのリンケージで構成された、細胞分岐三糖の合成が初めて実行されました。報告された三糖は、免疫不全患者の生命を脅かす感染症の原因となる日和見真菌病原体クリプトコッカスネオフォルマンのcapsul的多糖である2017年に最初に記載されたガラクトオキシロマンン部分を表しています。ここで報告されている合成モデルの三糖について報告されているNMR-DATAは、以前に評価されたガラクトキシロマンナンの構造とよく一致しており、関連する多糖類の構造分析に役立ちます。標的三糖および成分の二糖は、計算方法とNMR方法の組み合わせによって分析され、理論的および実験結果の良好な収束を実証しました。結果は、フラノシド環の立体構造がアグリコン構造に強く依存する可能性があることを示唆しています。報告された立体構造傾向は、C。neoformans感染に対する宿主の反応にとって重要な炭水化物 - タンパク質相互作用のさらなる分析に重要です。

The synthesis of a vicinally branched trisaccharide composed of two d-galactofuranoside residues attached viaβ-(1 → 2)- and β-(1 → 3)-linkages to the α-d-galactopyranoside unit has been performed for the first time. The reported trisaccharide represents the galactoxylomannan moiety first described in 2017, which is the capsular polysaccharide of the opportunistic fungal pathogen Cryptococcus neoformans responsible for life-threatening infections in immunocompromised patients. The NMR-data reported here for the synthetic model trisaccharide are in good agreement with the previously assessed structure of galactoxylomannan and are useful for structural analysis of related polysaccharides. The target trisaccharide as well as the constituent disaccharides were analyzed by a combination of computational and NMR methods to demonstrate good convergence of the theoretical and experimental results. The results suggest that the furanoside ring conformation may strongly depend on the aglycon structure. The reported conformational tendencies are important for further analysis of carbohydrate-protein interaction, which is critical for the host response toward C. neoformans infection.

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