大腸菌におけるベータ-D-ガラクトシド輸送：基質認識

1.大腸菌の乳糖透過系による促進または活性輸送の阻害剤として、多くのガラクトシドおよびその他の糖化合物が調べられました。効率的な阻害には、d-configurationのアルファまたはベータアノマーのガラクトピラノシル環、遊離6-ヒドロキシル基、たとえば単糖またはニトロフェニル置換剤によって到達した特定のアグリコンサイズが必要でした。2.芳香族α-D-ガラクトピラノシドは、高親和性阻害剤として作用しました（KI、50マイクロメートル未満）。それらのうち少なくとも2つは、α-ガラクトシドの二糖と芳香族のベータ-D-ガラクトピラノシドとは対照的に輸送されませんでした。3.ベータ-D-ガラクトシド輸送は、ベータガラクトシダーゼ（D-Galactal、D-Galactonolascone）の特定の阻害剤および遷移ステート類似体によって有意に阻害されませんでした。4.ベータ-D-ガラクトピラノシド、ラクチトール、およびアルファ-D-ガラクトピラノシド、ガラクチノールは、ラクトース透過系に効率的に結合していませんでしたが、ラシトールの摂取率はラクトースのものと類似していました。いくつかの構造的に関連するD-ガラクトピラノシドと比較すると、親和性の低下は膜/水界面の効果に起因していました。乳糖透過率系による基質認識のモデルが提示されています。

1. A number of galactosides and other sugar compounds were examined as inhibitors of facilitated or active transport by the lactose permease system of Escherichia coli. Efficient inhibition required an alpha- or beta-anomeric galactopyranosyl ring of D-configuration, a free 6-hydroxyl group, and a certain aglycone size which was reached, for example, by monosaccharide or nitrophenyl substituents. 2. Aromatic alpha-D-galactopyranosides acted as high-affinity inhibitors (Ki, below 50 micrometer). At least two of them were not transported, in contrast to alpha-galactoside disaccharides and to aromatic beta-D-galactopyranosides. 3. beta-D-Galactoside transport was not significantly inhibited by specific inhibitors and transitionstate analogues of beta-galactosidase (D-galactal, D-galactonolascone). 4. The beta-D-galactopyranoside, lactitol, and alpha-D-galactopyranoside, galactinol, were not efficiently bound by the lactose permease system, although the maximal rate of uptake of lacitol was similar to that of lactose. By comparison with several structurally related D-galactopyranosides, the decreased affinity was attributed to an effect of the membrane/water interface. A model for substrate recognition by the lactose permease system is presented.