消化管からリンパへの非定型スフィンゴイド長鎖塩基の構造依存吸収

背景：食事性のスフィンゴ脂質には、皮膚障壁の改善や抗炎症および抗癌の特性など、さまざまな生体能力があります。スフィンゴ脂質の本質的なバックボーンである長鎖塩基（LCB）は、これらの生物活性にとって重要であると予想され、種間で構造的に異なります。ただし、これらの発見を考えると、各LCBの吸収ダイナミクスは不明のままです。 方法：この研究では、LCB 18：2（4E、8Z）; 2OHおよびLCB 18：2（4E、8E）; Konjac Tuber（Amorphophallus konjac）に由来する2OH部分（2OH、8Z）、LCB 18：2（4E、8Z）;、LCB 18（9me）のGlccersから：2（4e、8e）; 2oh部分は、Tamogi Mushroom（Pleurotus cornucopiaevar。citrinopileatus）、およびセラミド2-アミノエチホスフォネートLCB 18：3（4e、8e、10e）; 2OH部分とLCB 18（9me）：3（4e、8e、10e）; 2oh部分は巨大なホタテ（Mizuhopecenten yessoensis）に由来し、吸収率と代謝物レベルを液体によるリンパ産型カンセル化ラットモデルを使用して吸収率と代謝物レベルを分析しました。多段階断片化法を備えたクロマトグラフィータンデム質量分析（LC/MS/MS）。 結果：口頭で投与された5つのLCBは、セラミド、ヘキソシルセラミド、スフィンゴミエリンを含むLCBおよびいくつかの代謝物として、Chyle（脂質含有リンパ）で吸収および検出されました。LCBの吸収率は、その構造に応じて0.10-1.17％でした。LCB 18：2（4E、8Z）; 2OHの吸収率は最高（1.17％）でしたが、LCB 18：3（4E、8E、10E）; 2OHは最低（0.10％）でした。LCB 18：2（4E、8Z）;チャイルの2OH部分を伴うスフィンゴミエリンの量は、他のLCB部分を持つスフィンゴミエリンよりも特に高かった。 結論：LCB間の構造の違い、特にC8-C9位置での幾何異性体は、代謝産物の吸収率と比率に大きく影響しました。これは、スフィンゴ脂質の吸収と代謝がLCB構造に依存していることを解明する最初の報告です。これらの結果は、より容易に吸収される機能性食品を開発するために使用できます。

BACKGROUND: Dietary sphingolipids have various biofunctions, including skin barrier improvement and anti-inflammatory and anti-carcinoma properties. Long-chain bases (LCBs), the essential backbones of sphingolipids, are expected to be important for these bioactivities, and they vary structurally between species. Given these findings, however, the absorption dynamics of each LCB remain unclear. METHODS: In this study, five structurally different LCBs were prepared from glucosylceramides (GlcCers) with LCB 18:2(4E,8Z);2OH and LCB 18:2(4E,8E);2OH moieties derived from konjac tuber (Amorphophallus konjac), from GlcCers with an LCB 18(9Me):2(4E,8E);2OH moiety derived from Tamogi mushroom (Pleurotus cornucopiae var. citrinopileatus), and from ceramide 2-aminoethyphosphonate with LCB 18:3(4E,8E,10E);2OH moiety and LCB 18(9Me):3(4E,8E,10E);2OH moiety derived from giant scallop (Mizuhopecten yessoensis), and their absorption percentages and metabolite levels were analyzed using a lymph-duct-cannulated rat model via liquid chromatography tandem mass spectrometry (LC/MS/MS) with a multistage fragmentation method. RESULTS: The five orally administered LCBs were absorbed and detected in chyle (lipid-containing lymph) as LCBs and several metabolites including ceramides, hexosylceramides, and sphingomyelins. The absorption percentages of LCBs were 0.10-1.17%, depending on their structure. The absorption percentage of LCB 18:2(4E,8Z);2OH was the highest (1.17%), whereas that of LCB 18:3(4E,8E,10E);2OH was the lowest (0.10%). The amount of sphingomyelin with an LCB 18:2(4E,8Z);2OH moiety in chyle was particularly higher than sphingomyelins with other LCB moieties. CONCLUSIONS: Structural differences among LCBs, particularly geometric isomerism at the C8-C9 position, significantly affected the absorption percentages and ratio of metabolites. This is the first report to elucidate that the absorption and metabolism of sphingolipids are dependent on their LCB structure. These results could be used to develop functional foods that are more readily absorbed.