Click Chemistryとその計算研究を使用したポリマーネットワークの容易な製造

クリック反応は非常に高速で高収量であり、副産物、生体適合性があり、囲まれた培地に対して耐性があり、アジドとアルキンの間の非常に特異的な環状付加反応がトリアゾールを形成します。それらは、さまざまなポリマー材料の合成に広く採用されています。ここでは、クリック反応を使用して調製したヒドロゲルの設計、製造、特性評価が報告されています。最初は、クリック反応のためのテレケリックアセチレン前駆体は、トリエチルアミンの存在下でジソシアナトヘキサンとプロパルギルアルコールから調製されます。ポリ（ヒドロキシエチルメタクリレート）、すなわちポリ（HEMA）のアジド誘導体は、2つの異なるルートに従って正常に調製されています。ルート1では、ブロモプロピオン酸のエステル化は、N、N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド/4-ジメチルアミノピリジン（DCC/DMAP）を触媒として使用して、ヘマモノマーを使用して行われ、その後、ブロマイドをアジド部分に置き換えます。製造されたモノマーのフリーラジカル重合は、イニシエーターとしてアゾビシソブチロニトリル（AIBN）を使用して、N2大気の下で行われます。ルート2では、最初にHEMAの重合が実行され、次に連続したステップを介してアジド基でポリマーを修飾して、クリック反応のためにアジド誘導体ポリマーを取得しました。ヒドロゲルは、触媒として銅を使用して、アジド誘導体ポリマーとテレケリックアセチレン前駆体の間の非常に高速で非常に特異的な、単純なクリック反応によって調製されます。アジド官能化ヘマ、アセチレン前駆体、およびヒドロゲルの誘導体の構造は、FTIRおよび1H-NMR分光法によって確認されています。各前駆体の最適化された構造が決定され、それらの化学的および熱力学的パラメーターが詳細に計算されます。

Click reaction is a very fast, high yield with no by-product, biocompatible, tolerant to surrounded medium, and very specific cycloaddition reaction between azides and alkynes to form triazole. They are widely being employed in the synthesis of various polymeric materials. Here, the design, fabrication and characterization of hydrogel prepared using click reaction have been reported. At first, telechelic acetylene precursor for click reaction is prepared from diisocyanatohexane and propargyl alcohol in the presence of triethylamine. The azide derivatives of poly(hydroxyethylmethacrylate), i.e. poly(HEMA), are successfully prepared following two different routes. In route 1, esterification of bromopropionic acid is performed with HEMA monomer using N,N'-dicyclohexylcarbodiimide/4-dimethylaminopyridine (DCC/DMAP) as a catalyst followed by replacing bromide by azide moiety. Free radical polymerization of the fabricated monomer is then performed under N2 atmosphere using azobisisobutyronitrile (AIBN) as an initiator. In route 2, polymerization of HEMA has been carried out first, then modification of the polymer with azide group via successive steps to obtain azide derivative polymer for click reaction. The hydrogel is prepared by a very fast, highly specific, and simple click reaction between azide derivative polymer and telechelic acetylene precursor using copper as a catalyst. The structures of derivatives of azide-functionalized HEMA, acetylene precursors and hydrogels are confirmed by FTIR and 1H-NMR spectroscopy. The optimized structure of each precursor is determined, and their chemical and thermodynamic parameters are computationally studied in detail.